1,6-dioxo-2,4-diene | 64330-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dioxo-2,4-diene
• 英文别名: octa-3t,5t-diene-2,7-dione；Octa-3t,5t-dien-2,7-dion；(3E,5E)-octa-3,5-diene-2,7-dione
• CAS: 64330-66-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BCKGLINGXIXQPD-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  262.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dioxo-2,4-diene 在 劳森试剂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(5-methyl-thiophen-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由1,6-二氧代-2,4-二烯方便地合成2,5-二取代的噻吩

  摘要：

  1，6-二氧代-2，4-二烯与P 2 S 5和Lawesson试剂反应，得到2，5-二取代的噻吩。该反应可以在BF 3-醚酸酯催化的存在下区域选择性地发生，这对于芳基噻吩的合成是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02094-2
• 作为产物：
  描述：

  octa-3,5-diyne-2,7-diol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 1,6-dioxo-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Ahmad et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4089,4093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of ?,?- and ?,?-Unsaturated Aldehydes via Polyene Epoxides
  作者：Michael Rosenberger、William Jackson、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19800630636

  日期：1980.9.17

  the Darzens glycidic ester synthesis for converting unsaturated ketones or aldehydes into the homologated β,γ- or α,β-unsaturated aldehydes employing sulfur ylides is described. The carbonyl group is converted into the unsaturated oxirane which is then rearranged to the new aldehyde. High yields of isomerically pure aldehydes are available by this method and the process is of practical importance in

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。
• N-Vinylpyridinium tetrafluoroborate salts as reagents for the stereoselective and regioselective synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Ge Gao、Neil Brown、Machiko Minatoya、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.076

  日期：2008.11

  in Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions with aryl and vinyl boronic acids. We now report that these crystalline, air-stable, and non-hygroscopic salts are also useful reagents for the synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes (diene diones), which in turn are valuable starting materials for the synthesis of various five-membered heterocycles. The optimization of reaction conditions

  我们之前已经证明了 N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐在 Pd(0) 催化的 Suzuki 与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联反应中作为新型亲电偶联伙伴的效用。我们现在报告说，这些结晶的、空气稳定的和非吸湿性的盐也是合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧-2,4-二烯（二烯二酮）的有用试剂，反过来是合成各种五元杂环的重要原料。讨论了反应条件的优化以及还原二聚化的范围和局限性。
• Über einige neue Polyen-diketone und Polyen-diketo-carbonsäuren
  作者：G. Pictet、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19540370616

  日期：——

  Durch Kondensation von Diacetyl mit Monoaldehyd-fumarsäuremethylester und Muconsäure-monoaldehyd-monomethylester wurden verschiedene Polyen-diketo-carbonsäureester dargestellt und ihre UV.-Absorptionsspektren verglichen.

  通过将二乙酰基与单醛富马酸甲酯和粘康酸单醛单甲酯缩合，制备了各种多烯二酮羧酸酯，并比较了它们的紫外吸收光谱。
• <i>N</i>-Vinylpyridinium and -ammonium Tetrafluoroborate Salts: New Electrophilic Coupling Partners for Pd(0)-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Keith R. Buszek、Neil Brown

  DOI：10.1021/ol063027h

  日期：2007.2.1

  N-Vinylpyridinium and -trialkylammonium tetrafluoroborate salts represent a new class of electrophilic coupling partner for Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions and give very good to excellent yields of products with a wide range of boronic acids. The salts are easily prepared from activated acetylenes and pyridinium or trialkylammonium tetrafluoroborates to form crystalline, air-stable

  N-乙烯基吡啶鎓盐和四氟硼酸-三烷基铵盐代表Pd（0）催化的Suzuki交叉偶联反应的一类新型亲电偶联伴侣，并能很好地提高具有广泛硼酸的产品的优异收率。该盐很容易从活化的乙炔和吡啶鎓或四氟硼酸三烷基铵或铵盐形成结晶，空气稳定和不吸湿的晶体。[反应：请参见文字]。
• PREPARATION OF TRANS,TRANS MUCONIC ACID AND TRANS,TRANS MUCONATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20100314243A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the isomerization of cis,cis and/or cis,trans muconic acid or esters thereof to trans,trans muconic acid or esters thereof and to the esterification of such muconic acids.

  本发明涉及将顺式、顺式和/或顺式、反式黏康酸或其酯异构化为反式、反式黏康酸或其酯，以及这些黏康酸的酯化过程。