4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one | 14073-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 14073-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KMCLLOOXNSRBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  393.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到4-(5-methoxy-3-indolyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Swern 氧化条件下一锅法合成高度官能化的羟吲哚

  摘要：

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990955
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚啉 在 6C₄₄H₃₂N₆O₄Ru⁽²⁺⁾*12Hf⁽²⁺⁾*8O^(2-)*14HO^(1-)*6C₁₆H₂₂ClCoN₅O₆^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属有机层分层集成了三个协同活性位点，以进行串联催化

  摘要：

  我们报告的双官能金属-有机层（MOL），Hf组成的设计12 -Ru钴，的[Ru（DBB）（联吡啶）组成2 ] 2+ [DBB-Ru和DBB = 4,4'-二（ 4-苯并）-2,2'-联吡啶; bpy = 2,2'-联吡啶]作为光敏剂连接配体和Hf 12二级建筑单元（SBU）上的Co（dmgH）2（PPA）Cl（PPA-Co，dmgH =二甲基乙二肟; PPA = 4-吡啶丙酸）作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co有效催化二氢吲哚和四氢喹啉的无受体脱氢反应，生成吲哚和喹诺酮。我们扩展了此策略，以制备具有[Ru（DBB）（bpy）2 ] 2+光敏剂和Hf的Hf 12 -Ru-Co-OTf MOL12个SBU封端有三氟甲磺酸酯作为强路易斯酸，PPA-Co作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co-OTf具有三个协同活性位点，可有效地催化二氢吲哚与烯烃或醛的脱氢串联转化，从而分别提供3-烷基

  DOI：

  10.1002/anie.202011519

文献信息

• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。
• Hafnium Trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)₄]-Catalyzed Conjugate ­Addition of Indoles to α,β-Enones
  作者：Motoi Kawatsura、Sachiko Aburatani、Junichi Uenishi

  DOI：10.1055/s-2005-872694

  日期：——

  Hafnium trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)4]- and scandium trifluoromethanesulfonate [Sc(OTf)3]-catalyzed conjugated addition of 3-position of indoles to several enones proceeded in acetonitrile as solvent. Especially, Hf(OTf)4 exhibited high catalytic ­activity and gave the conjugate addition product in good yield.

  氟化铪三氟甲磺酸盐 [Hf(OTf)4]- 和氟化 scandium 三氟甲磺酸盐 [Sc(OTf)3]- 催化了吲哚 3 位与多种烯酮的共轭加成反应，反应在乙腈溶剂中进行。特别是，Hf(OTf)4 显示出很高的催化活性，且得到的共轭加成产物收率良好。
• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Boron‐Catalyzed Dehydrative Friedel‐Crafts Alkylation of Arenes Using <i>β</i> ‐Hydroxyl Ketone as MVK Precursor
  作者：Htet Htet San、Jie Huang、Seinn Lei Aye、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202001269

  日期：2021.4.27

  Boron‐catalyzed environmentally benign dehydrative Friedel‐Crafts alkylation of indole/pyrrole and aniline derivatives with β‐hydroxyl ketones has been developed for the first time. This method provides an efficient and green replacement of toxic and unstable methyl vinyl ketone (MVK) by safer and cheaper β‐hydroxyl ketone. The reaction features easy operation, wide substrate scope and significantly, only water

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。
• Sustainable Conjugate Addition of Indoles Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Bao Quanxi、Kun Qiao、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2008-1032082

  日期：——

  A new protocol for 1,4-conjugate addition of indoles to vinyl ketones has been developed, employing Lewis acidic ionic liquid immobilized on silica, ILIS-SO2Cl, as a catalyst, which exhibited an efficient, mild and recyclable nature. The reaction condition is applicable to various vinyl ketones and indoles. The mild nature of the reaction condition showed that the acetoxy or TBDMS group in indoles was maintained intact. The catalyst was used six times resulting in 86% average yield.

  开发了一种新的吲哚与乙烯基酮的1,4-共轭加成反应协议，使用了固定在硅胶上的路易斯酸性离子液体ILIS-SO2Cl作为催化剂，该催化剂具有高效、温和且可回收的特性。反应条件适用于多种乙烯基酮和吲哚。温和的反应条件表明，吲哚中的乙酰氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂被重复使用六次，平均产率为86%。