2,2-bis(3-oxobutyl)malononitrile | 855660-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(3-oxobutyl)malononitrile
• 英文别名: bis-(3-oxo-butyl)-malononitrile；2,2-Bis(3-oxobutyl)propanedinitrile；2,2-bis(3-oxobutyl)propanedinitrile
• CAS: 855660-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: JBWVUGADYQQQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(3-oxobutyl)malononitrile 在 Fuller's Earth 、 镍 作用下， 生成 3,9-dimethyl-2,8-diaza-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Henecka, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 104,110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 丙二腈 在 silica nanoparticle (10 wt percent) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,2-bis(3-oxobutyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅纳米颗粒在活性亚甲基化合物的双-迈克尔加成到共轭烯烃中的显着催化活性

  摘要：

  我们已经证明了在室温下，二氧化硅纳米颗粒（NPs）在活性亚甲基化合物向共轭烯烃的不寻常的双-迈克尔加成反应中具有非凡的催化活性。催化剂二氧化硅NP可重复使用多达7次，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.154

文献信息

• The remarkable catalytic activity of ultra-small free-CeO₂ nanoparticles in selective carbon–carbon bond formation reactions in water at room temperature
  作者：Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5nj00500k

  日期：——

  A simple and efficient protocol for selective bis-Michael addition and mono-allylation of active methylene compounds has been demonstrated using ultra-small size (∼5 nm) uncapped cerium oxide nanoparticles (free-CeO₂ NPs) as a reusable catalyst in water at room temperature.

  使用直径约5纳米的未帽化氧化铈纳米颗粒（自由CeO₂ NPs）作为可重复使用的催化剂，在室温下在水中展示了一种用于选择性双Michael加成和单烯丙基化活性亚甲基化合物的简单高效协议。
• Non-reductive decyanation reactions of disubstituted malononitrile derivatives promoted by NaHMDS
  作者：Daisuke Domon、Masaru Iwakura、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.012

  日期：2017.5

  achieving the decyanation of disubstituted malononitrile derivatives without using reducing agents has been developed. Treatment of a six-membered malononitrile derivative with NaHMDS followed by methanol afforded the corresponding acetonitrile derivative in high yield. The present method was applicable to the decyanation reactions of a variety of malononitriles including four- and five-membered compounds

  已经开发了一种无需使用还原剂即可实现二取代的丙二腈衍生物的去氰化的新方法。用NaHMDS然后用甲醇处理六元丙二腈衍生物，以高收率得到相应的乙腈衍生物。本方法适用于包括四元和五元化合物以及无环化合物在内的多种丙二腈的脱氰反应。
• A simple and highly efficient procedure for construction of quaternary carbons centers by tributylphosphine catalyzed bis-Michael addition
  作者：Da-Zhen Xu、Ming-Zhe Zhan、You Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.103

  日期：2014.1

  The tributylphosphine-catalyzed bis-Michael addition reaction of various kinds of a,13-unsaturated carbonyl compounds with active methylenes is described. This is a convenient and rapid method for generating quaternary carbons centers and useful procedure for the synthesis of branched core and highly substituted trans cyclohexanones. All the reactions were completed in 60 min and afford the corresponding products in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Henecka, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 197,208
  作者：Henecka

  DOI：——

  日期：——
• [EN] POLYMER SUPPORTED BORON CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING MICHAEL ADDITION REACTION PRODUCT USING THAT CATALYST<br/>[FR] CATALYSEUR À BASE DE BORE SUPPORTÉ SUR UN POLYMÈRE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DE LA RÉACTION D'ADDITION DE MICHAËL UTILISANT CE CATALYSEUR
  申请人：JAPAN SCIENCE & TECH AGENCY

  公开号：WO2011111460A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  【課題】本発明は、マイケル付加反応へ応用することのできるホウ素を高分子に固定化した高分子担持ホウ素触媒及びこの高分子担持ホウ素触媒を用いてマイケル付加反応により炭素－炭素付加生成物を製造する方法を提供する。【解決手段】本発明の高分子担持ホウ素触媒は、ＮａＢＨ４などのホウ素化合物をスチレン系高分子に担持させて成る。この高分子担持ホウ素触媒の存在下液相で、（ａ）ＣＨ２（Ｒ１）２（式中、Ｒ１は、ＣＯＲ７（式中、Ｒ７は炭化水素基を表す。）、－ＮＯ２、－ＣＮなどの電子求引性基を表す。）で表される求核剤と、（ｂ）ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＯＲ９）（式中、Ｒ９は炭化水素基を表す。）で表されるビニル化合物とを反応させて、マイケル付加反応によりＣＨ（Ｒ１）２－ＣＨ２－ＣＨ２（ＣＯＲ９）（式中、Ｒ１、Ｒ９は上記と同じ。）で表される付加生成物を製造する。