N-[6-(11,12-dibromo-11,12-dihydro-6H-dibenzo[b,f]azocin-5-yl)-6-oxo-hexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1255942-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-[6-(11,12-dibromo-11,12-dihydro-6H-dibenzo[b,f]azocin-5-yl)-6-oxo-hexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6,11,12-tetrahydro-11,12-dibromodibenzo[b,f]azocine；N-[6-(11,12-dibromo-11,12-dihydro-6H-benzo[c][1]benzazocin-5-yl)-6-oxohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1255942-03-0
• 化学式: C₂₃H₂₃Br₂F₃N₂O₂
• 分子量: 576.251
• InChiKey: TVKHOCOIJMRMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(11,12-dibromo-11,12-dihydro-6H-dibenzo[b,f]azocin-5-yl)-6-oxo-hexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrobenzo[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  通过应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成反应，在S180细胞膜上用99mTc放射性标记胆碱磷脂的两步策略。

  摘要：

  作为肿瘤标志物，用99mTc放射性标记细胞膜中含胆碱（Cho）的磷脂是一项挑战。通过大的配体将金属放射性核素与Cho结合的常规策略会破坏Cho的生物活性，从而导致较低的肿瘤与非肿瘤比率。基于应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成（SPAAC）反应的预靶向策略被用来解决这个普遍的问题。合成功能性点击合成子作为预靶向成分：叠氮基乙基胆碱（AECho）作为肿瘤标记物，氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）与双（2-pieolyl）胺（BPA）配体（ADIBO-BPA）共轭，标记为99mTc（CO）3-和叠氮基结合基团。体外细胞实验和体内生物分布实验均表明，通过这种两步预靶向策略，它可在细胞膜中放射性标记Cho。我们认为，这种预靶向策略确实可以增强靶标特异性，并减少背景信号以优化成像质量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.026
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[6-(11,12-dibromo-11,12-dihydro-6H-dibenzo[b,f]azocin-5-yl)-6-oxo-hexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成反应，在S180细胞膜上用99mTc放射性标记胆碱磷脂的两步策略。

  摘要：

  作为肿瘤标志物，用99mTc放射性标记细胞膜中含胆碱（Cho）的磷脂是一项挑战。通过大的配体将金属放射性核素与Cho结合的常规策略会破坏Cho的生物活性，从而导致较低的肿瘤与非肿瘤比率。基于应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成（SPAAC）反应的预靶向策略被用来解决这个普遍的问题。合成功能性点击合成子作为预靶向成分：叠氮基乙基胆碱（AECho）作为肿瘤标记物，氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）与双（2-pieolyl）胺（BPA）配体（ADIBO-BPA）共轭，标记为99mTc（CO）3-和叠氮基结合基团。体外细胞实验和体内生物分布实验均表明，通过这种两步预靶向策略，它可在细胞膜中放射性标记Cho。我们认为，这种预靶向策略确实可以增强靶标特异性，并减少背景信号以优化成像质量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.026

文献信息

• [EN] BIOMOLECULE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE BIOMOLÉCULE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2016090157A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to biomolecule conjugates which comprise a biomolecule wherein at least one non-natural amino acid (NNAA) is integral to the structure of the biomolecule and wherein the NNAA is a point of attachment of a linker to which a payload, particularly a cytotoxic agent, is attached. More specifically, this invention relates to conjugates of cell-binding agents and active release products comprising cytotoxic agents wherein the conjugates are produced by means of a cycloaddition reaction. Methods of production, pharmaceutical compositions and methods of use are provided.

  本发明涉及生物分子共轭物，其包括一种生物分子，其中至少有一种非天然氨基酸（NNAA）构成生物分子的结构，并且NNAA是连接物的附着点，连接物上附着有一种荷载物，特别是细胞毒性药剂。更具体地说，本发明涉及细胞结合剂和活性释放产物的共轭物，其中共轭物是通过环加成反应制备的。提供了生产方法、药物组合物和使用方法。
• AZA-DIBENZOCYCLOOCTYNES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：POPIK VLADIMIR V.

  公开号：US20120029186A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Convenient methods of preparing aza-dibenzocyclooctynes are disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes attached to a surface are also disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes can be reacted with azides to form heterocyclic compounds. Such reactions can be useful in a wide variety of applications including, for example, labeling surfaces.

  本文披露了制备氮代二苯并环辛烷烯的便捷方法。本文还披露了连接到表面的氮代二苯并环辛烷烯。氮代二苯并环辛烷烯可以与叠氮化物反应形成杂环化合物。这种反应在各种应用中都很有用，例如标记表面。
• Aza-dibenzocyclooctynes and methods of making and using same
  申请人：Popik Vladimir V.

  公开号：US08912322B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  Convenient methods of preparing aza-dibenzocyclooctynes are disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes attached to a surface are also disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes can be reacted with azides to form heterocyclic compounds. Such reactions can be useful in a wide variety of applications including, for example, labeling surfaces.

  本文披露了制备aza-dibenzocyclooctynes的便捷方法。本文还披露了连接到表面上的aza-dibenzocyclooctynes。aza-dibenzocyclooctynes可以与叠氮化合物反应，形成杂环化合物。这种反应可以在各种应用中有用，例如表面标记。
• BIOMOLECULE CONJUGATES
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：EP3903826A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  The present invention relates to biomolecule conjugates which comprise a biomolecule wherein at least one non-natural amino acid (NNAA) is integral to the structure of the biomolecule and wherein the NNAA is a point of attachment of a linker to which a payload, particularly a cytotoxic agent, is attached. More specifically, this invention relates to conjugates of cell-binding agents and active release products comprising cytotoxic agents wherein the conjugates are produced by means of a cycloaddition reaction. Methods of production, pharmaceutical compositions and methods of use are provided.

  本发明涉及生物大分子共轭物，它包括生物大分子，其中至少有一个非天然氨基酸（NNAA）与生物大分子的结构不可分割，并且该非天然氨基酸是连接有效载荷（尤其是细胞毒剂）的连接点。更具体地说，本发明涉及细胞结合剂的共轭物和包含细胞毒剂的活性释放产物，其中共轭物是通过环化反应生产的。本发明还提供了生产方法、药物组合物和使用方法。
• Biomolecule conjugates
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：US10335495B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to biomolecule conjugates which comprise a biomolecule wherein at least one non-natural amino acid (NNAA) is integral to the structure of the biomolecule and wherein the NNAA is a point of attachment of a linker to which a payload, particularly a cytotoxic agent, is attached. More specifically, this invention relates to conjugates of cell-binding agents and active release products comprising cytotoxic agents wherein the conjugates are produced by means of a cycloaddition reaction. Methods of production, pharmaceutical compositions and methods of use are provided.

  本发明涉及生物大分子共轭物，它包括生物大分子，其中至少有一个非天然氨基酸（NNAA）与生物大分子的结构不可分割，并且该非天然氨基酸是连接有效载荷（尤其是细胞毒剂）的连接点。更具体地说，本发明涉及细胞结合剂的共轭物和包含细胞毒剂的活性释放产物，其中共轭物是通过环化反应生产的。本发明还提供了生产方法、药物组合物和使用方法。