2-benzoyl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile | 20413-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: β-Cyano-β-(4-methoxy-benzyliden)-acetophenon；4-Methoxy-α-benzoyl-zimtsaeurenitril；Anisal-benzoyl-essigsaeurenitril；2-Benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 20413-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: WISBDQKRXNGNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile 在 三乙胺 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-amino-8-benzoyl-7-(4-methoxyphenyl)-11-oxopyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aziz, M. A. Abdel; Daboun, H. A.; Gawad, S. M. Abdel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 610 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 哌啶 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzoyl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-酮腈、2-未取代咪唑N-氧化物和醛的三组分级联反应

  摘要：

  描述了2-未取代的咪唑N-氧化物、3-酮腈和醛的三组分缩合。该反应通过连续的克诺文格尔缩合/迈克尔加成在温和、无催化剂的条件下与各种底物进行。此外，相应的2-官能化咪唑N-氧化物可以进一步脱水为( Z )-2-芳酰基-3-( 1H-咪唑-2-基)-丙烯腈，也可以通过改变反应条件直接制备作为克诺文格尔缩合/迈克尔加成/脱水的级联。

  DOI：

  10.1039/d4ob00353e

文献信息

• Construction of CF₃-Functionalized Fully Substituted Benzonitriles through Rauhut–Currier Reaction Initiated [3 + 3] Benzannulation
  作者：Qing Mao、Qian Zhao、Mu-Ze Li、Rui Qin、Meng-Lan Luo、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01631

  日期：2021.11.5

  Though numerous cyanation reactions have been developed for the synthesis of benzonitriles, the construction of valuable fully substituted benzonitriles is still a challenging task. Herein, we reported a tertiary amine-catalyzed [3 + 3]-benzannulation for the green synthesis of CF3-functionalized fully substituted benzonitriles. This strategy features exclusive chemoselectivity, high atom-economy,

  尽管已经开发了许多用于合成苯甲腈的氰化反应，但构建有价值的完全取代的苯甲腈仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报道了一种叔胺催化的 [3 + 3] -苄基化反应，用于绿色合成 CF 3官能化的完全取代的苄腈。该策略具有独特的化学选择性、高原子经济性和良好的阶梯经济性，以及环境友好的试剂和温和的条件。使用这种方法可以快速构建独特的三苯基取代的二氰基苯甲酸酯产品。成功的放大合成证明了该反应的实用性和可靠性。一项机理研究表明 [3 + 3]-benzannulation 是由分子间 Rauhut-Currier 反应引发的。
• Substituent‐Controlled Divergent Cascade Cycloaddition Reactions of Chalcones and Arylalkynols: Access to Spiroketals and <i>Oxa</i> ‐Bridged Fused Heterocycles
  作者：Tianlong Zeng、Jingyang Kong、Hongkai Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.202100523

  日期：2021.8.13

  Herein, we report substituent-controlled divergent cascade cycloaddition reactions of chalcones and arylalkynols in the presence of PtI2. Depending on the substituent on the chalcone, either spiroketals or oxa-bridged fused heterocycles could be obtained in the ranges of 86–97% and 87–95% yields under identical reaction conditions. Control experiments were carried out to elucidate the origin of the

  在此，我们报告了在 PtI 2存在下查耳酮和芳基炔醇的取代基控制的发散级联环加成反应。根据查耳酮上的取代基，在相同的反应条件下，可以以 86-97% 和 87-95% 的产率获得螺缩酮或氧杂桥连的稠合杂环。进行对照实验以阐明高化学选择性的起源。这些为合成各种结构复杂的含氧杂环提供了一种方法。
• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Activated Nitriles in Heterocyclic Chemistry. A Novel Synthesis of Pyridones, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Pyrazolo[1,5-b]oxazines
  作者：Mohamed A. E. Khalifa、Gamal H. Tammam、Hadeer M. Bakeer

  DOI：10.1002/ardp.19843170303

  日期：——

  Several new pyridones, pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines and pyrazolo[1,5‐b]oxazines were prepared from the cyanoacetohydrazide derivatives 1, 11 and the cinnamonitrile derivatives 2a–c.

  从氰基乙酰肼衍生物 1、11 和肉桂腈衍生物 2a-c 制备了几种新的吡啶酮、吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和吡唑并 [1,5-b] 恶嗪。
• Organocatalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 1-Acetylcyclopentene and 1-Acetylcyclohexene for the Synthesis of Fused Carbocycles
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701238

  日期：2017.11.24

  The first organocatalytic asymmetric [4+2] cycloaddition reaction employing 1-acetylcyclopentene and 1-acetylcyclohexene is described. Enones having cyano group are used as the dienophile partner in this method. The reaction provides a useful practical route for the synthesis of bicyclic fused carbocycles having four contiguous stereocentres.

  描述了使用 1-乙酰环戊烯和 1-乙酰环己烯的第一个有机催化不对称 [4+2] 环加成反应。在该方法中使用具有氰基的烯酮作为亲二烯体伙伴。该反应为合成具有四个连续立体中心的双环稠合碳环提供了一条有用的实用途径。