2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 31208-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: rac-methyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylate；methyl 2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclopentane carboxylate；methyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate；methyl 1-(3-oxobutyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylate；2-carbomethoxy-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone；Cyclopentanecarboxylic acid, 2-oxo-1-(3-oxobutyl)-, methyl ester
• CAS: 31208-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MUKWUJLEOVQNHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032

文献信息

• Iron catalyzed Michael addition: Chloroferrate ionic liquids as efficient catalysts under microwave conditions
  作者：Maria Vasiloiu、Peter Gaertner、Katharina Bica

  DOI：10.1007/s11426-012-4657-z

  日期：2012.8

  containing ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate ([C4mim]Cl/FeCl3; χ = 0.5) proved to be an efficient catalyst for the solvent-free metal catalyzed Michael addition of β-keto esters and enones. Due to the ionic structure of the catalyst, a significant acceleration of the reaction rate was observed under microwave conditions. Furthermore, recycling of the ionic liquid catalyst could

  含铁的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氯高铁酸盐（[C 4 mim] Cl / FeCl 3；χ = 0.5）被证明是无溶剂金属催化β-酮酯和烯酮的迈克尔加成反应的有效催化剂。 。由于催化剂的离子结构，在微波条件下观察到反应速率的显着加速。此外，离子液体催化剂的再循环可以在简单地蒸馏出产物之后进行。
• [EN] PYRAZOLE AMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLE AMIDE
  申请人：TEIJIN PHARMA LTD

  公开号：WO2015129926A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to a novel compound having a function of inhibiting RORγ activity. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising the compound, a use of the compound in treating or preventing autoimmune diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, or cancer diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，具有抑制RORγ活性的功能。本发明还涉及包括该化合物的药物组合物，以及在治疗或预防自身免疫疾病、炎症性疾病、代谢性疾病或癌症疾病中使用该化合物的用途。
• Copper(II) Triflate Immobilized in [bmim]BF₄Ionic liquid: An Efficient Reaction Medium for Michael Addition of β-Ketoesters to Acceptor-activated Alkenes
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Gakul Baishya、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2005.102

  日期：2005.1

  1,3-Dicarbonyl compounds undergo smooth conjugate addition to α,β-unsaturated ketones in the presence of 10 mol % copper(II) triflate immobilized in air and moisture stable [bmim]BF 4 ionic liquid under extremely mild conditions to afford the corresponding Michael adducts in high to quantitative yield.

  1,3-二羰基化合物在 10 mol % 三氟甲磺酸铜 (II) 固定在空气和水分稳定的 [bmim]BF 4 离子液体中，在极其温和的条件下与 α,β-不饱和酮进行平滑的共轭加成，得到相应的迈克尔加合物以高到定量收率。
• Enantioselective Robinson-Type Annulation Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Takahiko Akiyama、Takuya Katoh、Keiji Mori

  DOI：10.1002/anie.200901127

  日期：2009.5.25

  differences: Implementation of an enantioselective Michael addition followed by an intramolecular aldol reaction catalyzed by two phosphoric acids has enabled the synthesis of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. Prominent kinetic resolution was observed in the latter reaction. Ar=aromatic group, X=H, halogen, Y=H, Me, halogen.

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。
• Silica gel-mediated catalyst-free and solvent-free Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to highly toxic methyl vinyl ketone without volatilization
  作者：Kiyoshi Tanemura、Taoufik Rohand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152142

  日期：2020.7

  Silica gel-mediated Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to methyl vinyl ketone (MVK) and ethyl vinyl ketone (EVK) was carried out to give the corresponding adducts in quite excellent yields. The reactions could be carried out without any catalysts and solvents. In addition, highly toxic MVK and EVK could be employed without significant volatilization. Silica gel could be recycled five times

  进行了硅胶介导的1,3-二羰基化合物到甲基乙烯基酮（MVK）和乙基乙烯基酮（EVK）的迈克尔加成反应，从而以相当优异的收率得到了相应的加合物。反应可以在没有任何催化剂和溶剂的情况下进行。此外，可以使用剧毒的MVK和EVK，而不会明显挥发。硅胶可以循环使用五次而不会降低产量。