Z-5-methyl-5-hepten-2-one | 25525-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-5-methyl-5-hepten-2-one
• 英文别名: (Z)-5-methyl-hept-5-en-2-one；5-Methyl-5-hepten-2-one；(Z)-5-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 25525-01-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UBAUYTYZPNZXIM-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-5-methyl-5-hepten-2-one 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-phenyl-5-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  使用异常庞大的有机铝试剂，对δ，ε-不饱和醛的分子内烯反应进行前所未有的立体化学控制：阐明过渡态

  摘要：

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89682-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-溴-2-丁烯 、 丁烯酮 在 copper(l) iodide 、 lithium 作用下， 生成 Z-5-methyl-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃-烯烃环加成反应的合成研究。ii。（±）-异com烯的全合成1

  摘要：

  芳烃-烯烃间光环加成反应显示出为聚醌天然产物的有效和通用方法的基础，这是基于Z-2-溴-2-的五步合成（±）-异丁烯（5）所证明的。丁烯和2-溴甲苯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80011-7

文献信息

• Remote stereocontrol by utilizing intramolecular carbonyl reduction with boranes
  作者：Toshiro Harada、Yasuhiro Matsuda、Satoru Imanaka、Akira Oku

  DOI：10.1039/c39900001641

  日期：——

  A simple and efficient method for the remote (1,4- and/or 1,5-) stereocontrol was realized by utilizing an intramolecular carbonyl reduction with ThexBH2(Thex = 1,1,2-trimethylpropyl).

  通过利用ThexBH 2（Thex = 1,1,2-三甲基丙基）进行分子内羰基还原，实现了一种简单有效的远程（1,4-和/或1,5-）立体控制方法。
• A stereoselective synthesis of trisubstituted olefins
  作者：N. Wakabayashi、Rolland M. Waters、J.P. Church

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88401-x

  日期：1969.1
• Wender, Paul A.; Dreyer, Geoffrey B., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4445 - 4450
  作者：Wender, Paul A.、Dreyer, Geoffrey B.

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, TOSHIRO;MATSUDA, YASUHIRO;IMANAKA, SATORU;OKU, AKIRA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1641-1643
  作者：HARADA, TOSHIRO、MATSUDA, YASUHIRO、IMANAKA, SATORU、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——