2',4'-dihydroxy-4-dimethylaminochalcone | 138111-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-4-dimethylaminochalcone
• 英文别名: 4-dimethylamino-2',4'-dihydroxychalcone；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；2',4'-Dihydroxy-4-dimethylamino chalcone
• CAS: 138111-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: NEWRHJWDQQDMSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dihydroxy-4-dimethylaminochalcone 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到6-hydroxy-4'-dimethylaminoaurone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and antioxidant activity of some chalcone and aurone derivatives

  摘要：

  Chalcones and aurones are found to possess high antioxidant activity. They are known to inhibit tyrosinase enzyme involved in synthesis of melanin. A series of substituted chalcones and aurones have been synthesized and tested for their antioxidant activity. Postulated structures of the newly synthesized compounds are in agreement with their IR, H-1 NMR and MS. The docking study of this series of compounds was performed on crystal structure of tyrosinase from Bacillus megaterium using VlifeMDS 3.0 software. Antioxidant activity data obtained from four methods, i.e., DPPH free radical scavenging assay, iron chelating assay, reducing power assay and hydrogen peroxide scavenging assay, indicate that the activity increased with dimethylamino group on position 4/4' of ring B as evident from the significant activities of SB7 and SB8 in case of chalcones and aurones, respectively. The poor activities of SB4 and SB5 in DPPH scavenging ability and reducing power assays could be because of presence of chloro group on B-ring. Furthermore, the activity is facilitated with the presence of hydroxyl group on A-ring (preferably on position 5/5') in both chalcones and aurones.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0413-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2',4'-dihydroxy-4-dimethylaminochalcone
  参考文献：
  名称：

  一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法，该化合物的结构式如以下Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示，其中，R是化学式为CnH2n+1的直链烷基，n＝1～7。本发明还公开了上述几种不同结构式化合物的制备方法，以及其在制备辣椒素受体抑制剂中的应用。本发明提供的化合物具有较强的镇痛活性，部分超过杜冷丁，而且药理实验没有发现该类化合物具有成瘾性的副作用。本发明提供的化合物加上药学上可接受的载体能制备成药物组合物和药物制剂，能开发并制备成不具成瘾性的镇痛类的药物。

  公开号：

  CN104447556B

文献信息

• CHALCONSEMICARBAZONE: A NEW SCAFFOLD FOR ANTIEPILEPTIC DRUG DISCOVERY
  作者：HEMENDRA PRATAP SINGH、C S CHAUHAN、S N PANDEYA、CHANDRA SHEKHAR SHARMA

  DOI：10.4067/s0717-97072010000100024

  日期：——

  having broad spectrum activity. On the bases of work done in this area we have applied hybridization of pharmacophore strategy of drug design and developed a new pharmacophore. We have also designed a scheme for synthesizing such pharmacophore and performed their pharmacological screening for the protection of seizures, behavioral study and CNS activity. The compound 1-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2-h

  摘要在我们对癫痫药发现领域的调查中，我们发现可用的常规抗癫痫药对60-80％的患者和特定类型的癫痫发作有效，并具有各种不良副作用。但是目前，新型的芳基半卡巴zone出现在具有广谱活性的癫痫药物发现中作为新的药效团。在这一领域的工作基础上，我们应用了药效基团杂交的药物设计策略，并开发了一种新的药效基团。我们还设计了合成此类药效团的方案，并进行了药理学筛选，以保护癫痫发作，行为研究和CNS活性。化合物1- [1-（2，在所有模型中，4-二羟基苯基）-3-（2-羟基苯基）亚烷基] -4-（2-氟苯基）氨基脲（8）成为最活跃的原型分子。关键词：氨基脲，光度计，抗癫痫引言癫痫是一个统称，包括40多种不同类型的人类癫痫发作。在任何一次世界人口中，大约有1％（全球超过5000万人）患有这种严重的神经系统疾病。尽管当前的药物可在许多患者中提供足够的癫痫发作控制，但据粗略估计，多达28-30％的患者未使用有
• Synthesis and pharmacological screening of some novel chalconyl derivatives of substituted phenyl semicarbazide
  作者：Hemendra Pratap Singh、S. N. Pandeya、C. S. Chauhan、Chandra Shekhar Sharma

  DOI：10.1007/s00044-009-9277-6

  日期：2011.1

  In the present study, we have synthesized chalcone and semicarbazide-linked chalonyl derivatives and the titled compounds confirmed by MS, IR, and 1H NMR techniques. The anticonvulsant activity was determined by maximal electroshock (MES) induced seizure method. A majority of the compounds exhibited significant anticonvulsant activity after intraperitoneal administration. The results show the importance

  在本研究中，我们合成了查尔酮和氨基脲连接的查洛尔基衍生物，并通过MS，IR和1 H NMR技术确认了标题化合物。通过最大电击（MES）诱发癫痫发作方法确定抗惊厥活性。腹膜内给药后，大多数化合物表现出显着的抗惊厥活性。结果表明氢键对活性的重要性。在本研究中，5e，5h，5i，6e，6h和6i成为最活跃的分子，显示出明显的抗惊厥活性。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of chalcones by grinding under solvent-free conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.1139/v09-106

  日期：2009.9

  Chalcones are useful intermediates in organic synthesis and exhibit a large number of different biological activities. Chalcones have been synthesized in high yields by Claisen–Schmidt condensation of substituted acetophenones with various aromatic aldehydes in the presence of 10 mol% of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.

  查耳酮是有机合成的有用中间体，具有多种不同的生物活性。在室温无溶剂条件下，在 10 摩尔% 的碘存在下，通过研磨将取代的苯乙酮与各种芳香醛进行克莱森-施密特缩合，可以高产率合成查耳酮。
• Venkataraman, Setaraman; Jain, Saras; Shah, Kamal, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 361 - 366
  作者：Venkataraman, Setaraman、Jain, Saras、Shah, Kamal、Upmanyu, Neeraj

  DOI：——

  日期：——
• 10.17179/excli2016-643
  作者：Pande, Aditya Narayan、Biswas, Subhankar、Reddy, Neetinkumar D.、Jayashree、Kumar, Nitesh、Rao, C. Mallikarjuna

  DOI：10.17179/excli2016-643

  日期：——