3-Acetoxy-3-methyl-1-penten-4-in | 35272-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetoxy-3-methyl-1-penten-4-in
• 英文别名: 3-Methylpent-1-en-4-yn-3-yl acetate
• CAS: 35272-86-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DWDBLWSLSTWPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-3-methyl-1-penten-4-in 在 双(乙腈)氯化钯(II) 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  2-Cyclopentenones from 1-ethynyl-2-propenyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a044
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 3-Acetoxy-3-methyl-1-penten-4-in
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097

文献信息

• An SN2′ displacement approach to allenyl acetates
  作者：Martta Asikainen、William Lewis、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.013

  日期：2010.12

  Reaction of cuprates derived from R3MgBr/CuI/LiBr (R3 = n-alkyl) with R1CCCH(O2CR2)2 (R1 = sp2 hybridised substituent, R2 = mainly Me, alkyl, Ph) provides access to allenyl esters R1R3CCCH(O2CR2) (51–88%). Such species are not accessible via rearrangement of precursor propargylic R1R3C(O2CR2)CCH.

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。
• Effect of ester on rhodium-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and alkynes
  作者：Casi M. Schienebeck、Patrick J. Robichaux、Xiaoxun Li、Lianqing Chen、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c3cc40634b

  日期：——

  We systematically examined the effect of different esters on the rhodium-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and alkynes with a concomitant 1,2-acyloxy migration. Significant rate acceleration was observed for benzoate substrates bearing an electron-donating substituent. The cycloaddition can now be conducted under much more practical conditions for most terminal alkynes.

  我们系统地研究了不同酯对铑催化下3-酰氧基-1,4-烯炔与炔烃分子间[5+2]环加成反应及伴随的1,2-酰氧基迁移反应的影响。带有供电子取代基的苯甲酸酯底物显著加速了反应速率。现在，对于大多数末端炔烃，可以在更为实用的条件下进行这种环加成反应。
• Convenient preparation of bromoalkynes from primary alkynes and PPh3 / CBr4
  作者：A Wagner、M.P Heitz、C Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94715-4

  日期：1990.1

  1-Bromo-1-alkynes are prepared in high yields under very mild conditions by treatment of primary alkynes with PPh3/CBr4.

  通过用PPh3 / CBr 4处理伯炔，可以在非常温和的条件下高产率地制备1-Bromo-1-炔。
• Synthesis of substituted tropones by sequential Rh-catalyzed [5+2] cycloaddition and elimination
  作者：Wangze Song、Bao-min Xi、Ka Yang、Weiping Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.039

  日期：2015.9

  Highly substituted tropones are prepared from cycloheptatrienes derived from Rh-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and propargylic alcohols. The intermolecular [5+2] cycloaddition is highly regioselective for a variety of propargylic alcohols. Elimination of the cycloaddition products afforded various substituted tropones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/77543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——