(S)-7a-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-(6H)-indene-1,5-dione | 33878-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-7a-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-(6H)-indene-1,5-dione
• 英文别名: (7aS)-7a-Ethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-inda-1,5-dion；(+)-7a-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione；7aβ-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydroindane-1,5-dione；(7aS)-7a-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)dione；(7aS)-7a-Ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione；(7aS)-7a-ethyl-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 33878-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MYTKJBIMJTVIRA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7a-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-(6H)-indene-1,5-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (3R,3aS)-3a-ethyl-3-hydroxy-3-{[3-(isopropylsulfonyl)pyridin-2-yl]ethynyl}-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2- [1-PHENYL-5-HYDROXY-4a-SUBSTITUTED-HEXAHYDROCYCLOPENTA [F] INDAZOL-5-YL] ETHYL PHENYL DERIVATIVES AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS 2-[1-PHÉNYL-5-HYDROXY-4A-SUBSTITUÉS-HEXAHYDROCYCLOPENTA[F]INDAZOL-5-YL]ÉTHYL PHÉNYLÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS AUX GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  本发明涵盖了Formula I的化合物，或其药用可接受的盐或水合物，这些化合物可作为选择性糖皮质激素受体配体，用于治疗各种自身免疫和炎症性疾病或症状。药物组合物和使用方法也包括在内。

  公开号：

  WO2011053574A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-(3'-oxobutyl)cyclopenta-1,3-dione 在 高氯酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7a-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-(6H)-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Eder,U. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 492 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Protocol for Asymmetric Synthesis of Wieland-Miescher and Hajos-Parrish Ketones Catalyzed by a Simple Chiral Primary Amine
  作者：Sanzhong Luo、Changming Xu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1338891

  日期：——

  primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­. This article describes a simple chiral primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­.

  摘要 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。
• Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction
  作者：Stephen G. Davies、Angela J. Russell、Ruth L. Sheppard、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b711171a

  日期：——

  A systematic study of the effect of substitution within the β-amino acid framework indicates that both β2- and β3-amino acids catalyse the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with poor to reasonable levels of enantioselectivity. These results led to the evaluation of the conformationally constrained β-amino acid (1R,2S)-cispentacin, which catalyses the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with comparable or higher levels of enantioselectivity to L-proline.

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。
• Highly enantioselective organocatalysis of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction by the β-amino acid cispentacin
  作者：Stephen G. Davies、Ruth L. Sheppard、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b506780b

  日期：——

  The β-amino acid cispentacin promotes the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with levels of enantioselectivity comparable to or higher than proline.

  β-氨基酸cispentacin促进了Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应，其对映选择性水平与脯氨酸相当或更高。
• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• A new asymmetric route to (+)-vincamine
  作者：Seiichi Takano、Seiji Sato、Emiko Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39860000156

  日期：——

  An enantio-controlled route to (+)-vincamine (1), an eburnane alkaloid used as cerebral vasodilator, has been developed starting from the optically active enedione (2) which can be easily obtained by asymmetric aldol cyclization.

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。