(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid | 63865-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid
• 英文别名: Boc-Orn(Tfa)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 63865-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃N₂O₅
• 分子量: 328.288
• InChiKey: NUMDSAISLJFEKH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2S)-2-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanamido]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Scalable Synthesis of the Molecular Transporter Octaarginine via a Segment Doubling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]Short oligomers of arginine function as remarkably efficient molecular transporters of drugs and probe molecules into cells and tissue. Currently, these compounds are prepared on resin through a unidirectional solid-phase synthesis. To extend the utility of these compounds for therapeutic and research applications, a scalable solution-phase synthesis of Arg(8) (1) has been developed on the basis of a segment doubling strategy that proceeds in 13 steps and 28% overall yield from 4, including a novel one-step perdeprotection-perguanidinylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0161108
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE GÉNÉTIQUE

  摘要：

  本公开涉及化合物和方法，用于调节dmpk的表达，并治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病况。该化合物可以是一种转录调节分子，具有第一末端、第二末端和寡聚骨架，其中：a）第一末端包括一种DNA结合基团，能够非共价结合到核苷酸重复序列CAG或CTG；b）第二末端包括结合到调节分子的蛋白结合基团，该调节分子调节包含核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；c）寡聚骨架包括连接第一末端和第二末端的连接物。

  公开号：

  WO2021158707A1

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Phenothiazinium Photosensitiser Derivatives
  作者：Olivia M. New、David Dolphin

  DOI：10.1002/ejoc.200900118

  日期：2009.6

  been utilized in a series of reactions with various amines towards nine novel 3,7-disubstituted phenothiazin-5-ium derivatives. Cleavage of the Boc group in the 3,7-disubstituted salts allowed a further seven novel dyes to be prepared and these have been utilized in a practical methodology designed for the synthesis of 13 novel phenothiazine-peptide conjugates. These peptide-photosensitizer vectors

  已经建立了一种针对 N-(2-氨基乙基)-Azure B 的高产方法，并将其扩展到功能化肽染料合成前体的制备；Boc 保护的 3-(烷基氨基)phenothiazin-5-ium TFA。这已被用于与各种胺的一系列反应中，以获得九种新型 3,7-二取代吩噻嗪-5-鎓衍生物。3,7-二取代盐中 Boc 基团的裂解允许制备另外 7 种新型染料，这些已被用于设计用于合成 13 种新型吩噻嗪-肽缀合物的实用方法中。这些肽光敏剂载体由系留染料与各种受保护氨基酸部分的共价连接组成，包括细胞穿透肽 (CPP) 八精氨酸，并在可见光谱的 623-650 nm 区域表现出强烈的吸收最大值。研究的主要目标是设计可用于光动力疗法的细胞相容性光敏剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Bi-directional synthesis of oligoguanidine transport agents
  申请人：——

  公开号：US20030073807A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Synthesis routes that can be adapted to large scale synthesis of oligoguanidine compounds such as oligoarginine compounds are described which use a perguanidinylation step to convert a group of &ohgr;-amino groups to the corresponding guanidinyl groups. These compounds find utility as transport agents. Modified oligoguanidine compounds are also described.

  本文介绍了一些可用于合成寡聚胍化合物，例如寡聚精氨酸化合物的大规模合成的合成路线，其中使用过氧胍基化步骤将一组ω-氨基基团转化为相应的胍基基团。这些化合物可用作运输剂。还介绍了改性的寡聚胍化合物。
• Synthesis of a cyclic charge transfer labeled analog of the luteinizing hormone-releasing factor
  作者：Constantinos Sakarellos、Bernard Donzel、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo00396a026

  日期：1978.1
• METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE
  申请人：Design Therapeutics, Inc.

  公开号：EP4100404A1

  公开（公告）日：2022-12-14
• [EN] STABILIZED PACAP PEPTIDE<br/>[FR] PEPTIDE PACAP STABILISÉ<br/>[JA] ＰＡＣＡＰの安定化ペプチド
  申请人：SENJU PHARMA CO

  公开号：WO2020230867A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  安定性を高めたＰＡＣＡＰペプチドの提供を目的とする。ＰＡＣＡＰの配列中の３位及び８位のアスパラギン酸を、テトラゾール置換アスパラギン酸（Ｔｚ）、テトラゾール置換グルタミン酸（ｅｇＴｚ）、テトラゾール置換ホモグルタミン酸（ｎｖＴｚ）、スルホキシ置換アスパラギン酸（ｃｙａ）、及びオキサジアゾロン置換アスパラギン酸（５Ｏｘａ）からなる群から選ばれる少なくとも１のアミノ酸に置換することにより、安定性が有意に亢進することを見いだしたことに基づき、本発明に至った。