(Z)-undec-5-en-2-one | 21944-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-undec-5-en-2-one
• 英文别名: (Z)-5-undecen-2-one；undec-5c-en-2-one
• CAS: 21944-96-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: GAZJVINYNDPROS-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-undec-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (Z)-5-Undecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis using haloboration reaction. Part 7. A stereospecific synthesis of (Z)-.delta.-halo-.gamma.,.delta.-unsaturated ketones via haloboration reaction of terminal alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a032
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 sodium hexamethyldisilazane pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  cis-undec-5-en-2-one 的合成 ? Damaliscus dorcas dorcas 足部腺体的信息素

  摘要：

  酮 cis-undec-5-en-2-one (III) 已被分离为 bontebok Damaliscus dorcas dorcas [1] 足腺的主要挥发性成分。该化合物的几种合成方法是已知的：通过 B-（庚-1-炔基）-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷与甲基乙烯基酮 [2] 的共轭加成，通过 pent-4-yn-的烷基化l-oi [3]，并通过二氢茉莉酮 [4]。所有这些合成都很复杂，有很多阶段。

  DOI：

  10.1007/bf00574612

文献信息

• Simple Synthesis of (<i>Z</i>)-12-Nonadecen-9-one, (<i>Z</i>)-13-Icosen-10-one, the Sex Pheromone of Peach Fruit Moth, and (<i>Z</i>)-5-Undecen-2-one, a Biologically Active Molecule from the Pedal Gland of the Bontebok
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Kotomi Murakami、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.3368

  日期：1988.9

  A simple and convenient synthesis of (Z)-12-nonadecen-9-one, (Z)-13-icosen-10-one, the sex pheromone of the peach fruit moth, and (Z)-5-undecen-2-one, the pheromone from the pedal gland of the bontebok, is described. These pheromones were readily synthesized using successive alkylation of acetone dimethylhydrazone in one-pot.

  一种简便易行的合成方法，能够制备桃果小卷蛾的性信息素(Z)-12-十九碳烯-9-酮和(Z)-13-二十碳烯-10-酮，以及邦特羚足腺信息素(Z)-5-十一碳烯-2-酮。这些信息素通过在单一容器中连续进行丙酮二甲基脲的烷基化反应即可轻松合成。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 65. Photochemical Reductive Desulfonylation of β-Keto Sulfones with Hantzsch Ester
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.495

  日期：1988.2

  A new procedure for the reductive desulfonylation of β-keto sulfones is described. The reaction proceeds under a photochemical conditions with the Hantzsch ester in pyridine in the presence of ruthenium(II). Various functional groups are unaffected under the reaction conditions. Application of the procedure to the syntheses of certain natural products is also described.

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。
• One-Pot Regio- and Stereoselective Cyclization of 1,2,<i>n</i>-Triols
  作者：Tao Zheng、Radha S. Narayan、Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja043002i

  日期：2005.5.1

  A simple and efficient process to cyclize triols containing a 1,2-diol functionality with a pendant hydroxyl group is presented. The one-pot procedure converts the 1,2-diol into an ortho ester in situ, which upon treatment with a Lewis acid generates a cyclic acetoxonium intermediate. This intermediate is subsequently trapped by the pendant hydroxyl group to generate a cyclic ether. The stereochemistry

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。
• Mild and efficient catalytic method for α-trimethylsilyl ketones
  作者：Chunrui Sun、Jingwei Li、Silviya Demerzhan、Daesung Lee

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.403

  日期：——

  A mild, efficient and convenient method for the synthesis of α-silyl ketones from corresponding aldehydes and trimethylsilyldiazomethane in the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride has been developed.

  在催化量的氯化铟 (III) 存在下，开发了一种温和、高效且方便的方法，用于从相应的醛和三甲基甲硅烷基重氮甲烷合成 α-甲硅烷基酮。
• Dimerization Behavior of Substituted Bicyclo[3.1.0]hex-1-ene Derivatives
  作者：Jun-Cheng Zheng、Huaqing Liu、Nam-Kyu Lee、Daesung Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201301575

  日期：2014.1

  individual steps along the reaction pathway including a Brook rearrangement, elimination of lithium trimethylsilanolate to form alkylidene carbenes, and their addition to an alkene to form strained bicyclo[3.1.0]hex-1-ene derivatives were significantly affected by the substituents near or on the alkene moiety. Especially, the dimerization of bicyclo[3.1.0]hex-1-enes depends critically on the substituent pattern

  描述了三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与各种 4-烯基酮的不同反应曲线。发现沿着反应途径的各个步骤包括布鲁克重排、消除三甲基硅烷醇化锂以形成亚烷基卡宾，以及它们与烯烃的加成以形成应变的双环 [3.1.0] 己-1-烯衍生物显着受以下因素的影响：烯烃部分附近或上的取代基。特别是，双环[3.1.0]己-1-烯的二聚反应关键取决于烯烃的取代基模式，该模式控制反应以协同或逐步方式进行。在 X 射线衍射分析的基础上，明确阐明了具有前所未有的结构复杂性的二聚体。