(Z)-5-Undecen-2-ol | 92051-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-Undecen-2-ol
• 英文别名: (Z)-undec-5-en-2-ol
• CAS: 92051-77-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: ACLYYRRLHKOHAO-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Undecen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(S)-1-((S)-5-Methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用助氧化剂，用氧化en对5-羟基烯烃进行氧化环化反应。IV

  摘要：

  5-羟基烯烃与氧化rh（VII）在另一种氧化剂H 5 IO 6的存在下反应，提供取代的四氢呋喃。产率和立体选择性与化学计量结果相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79078-2
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 反应 14.0h， 生成 (Z)-5-Undecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis using haloboration reaction. Part 7. A stereospecific synthesis of (Z)-.delta.-halo-.gamma.,.delta.-unsaturated ketones via haloboration reaction of terminal alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a032

文献信息

• One-Pot Regio- and Stereoselective Cyclization of 1,2,<i>n</i>-Triols
  作者：Tao Zheng、Radha S. Narayan、Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja043002i

  日期：2005.5.1

  A simple and efficient process to cyclize triols containing a 1,2-diol functionality with a pendant hydroxyl group is presented. The one-pot procedure converts the 1,2-diol into an ortho ester in situ, which upon treatment with a Lewis acid generates a cyclic acetoxonium intermediate. This intermediate is subsequently trapped by the pendant hydroxyl group to generate a cyclic ether. The stereochemistry

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。
• Oxidative cyclization of 5-hydroxyalkenes with rhenium oxide, utilizing a co-oxidant. IV
  作者：Suhan Tang、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79078-2

  日期：1992.9

  5-Hydroxylalkenes react with rhenium(VII) oxide in the presence of another oxidant, H5IO6, to provide substituted tetrahydrofurans. The yield and stereoselectivity are comparable to stoichiometric results.

  5-羟基烯烃与氧化rh（VII）在另一种氧化剂H 5 IO 6的存在下反应，提供取代的四氢呋喃。产率和立体选择性与化学计量结果相当。
• Reddy, P.Satyanarayana; Yadav, J.S., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 4, p. 327 - 332
  作者：Reddy, P.Satyanarayana、Yadav, J.S.

  DOI：——

  日期：——
• Organic synthesis using haloboration reaction. Part 7. A stereospecific synthesis of (Z)-.delta.-halo-.gamma.,.delta.-unsaturated ketones via haloboration reaction of terminal alkynes
  作者：Yoshitaka Satoh、Hirokazu Serizawa、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00304a032

  日期：1985.9
• Tightly Convoluted Polymeric Phosphotungstate Catalyst:  An Oxidative Cyclization of Alkenols and Alkenoic Acids
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Haiqing Guo、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol070258v

  日期：2007.4.1

  A tightly convoluted polymeric phosphotungstate catalyst was prepared via ionic assembly of H3PW12O40 and poly(alkylpyridinium). An oxidative cyclization of various alkenols and alkenoic acids was efficiently promoted by the polymeric catalyst in aq H2O2 in the absence of organic solvents to afford the corresponding cyclic ethers and lactones in high yield. The catalyst was reused four times without loss of catalytic activity.