1-(2-amino-5-chloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 335449-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-5-chloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(2-Amino-5-chloro-3-pyridinyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 335449-28-0
• 化学式: C₇H₄ClF₃N₂O
• 分子量: 224.57
• InChiKey: RSRWKUYAHWGPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5-chloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 四甲基胍 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到rac-(5S,11S)-3,9-dichloro-5,11-bis(trifluoromethyl)-5,6,11,12-tetrahydro-5,11-epoxydipyrido[2,3-b:2′,3′-f ][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  刚性 V 型环氧二苯并 [ b , f ][1,5]重氮辛的碱催化无溶剂合成

  摘要：

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00884
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloropyridin-2-yl)pivalamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(2-amino-5-chloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu（I）催化氟代邻氨基苯甲酮与炔烃在水中的弗里德兰德型环化反应：竞争性碱催化的二苯并[ b，f ] [1,5]重氮形成

  摘要：

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01235

文献信息

• Tricyclic compounds useful as HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06593337B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I): or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及式(I)的三环化合物： 或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，其作为HIV逆转录酶抑制剂是有用的，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• NHC–BIAN–Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of 2-Amino-3-(per)fluoroacetylpyridines with Alkynes on Water
  作者：Magdalena Dolna、Michał Nowacki、Oksana Danylyuk、Artur Brotons-Rufes、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00380

  日期：2022.5.6

  The direct catalytic alkynylation/dehydrative cyclization of 2-amino-3-trifluoroacetyl-pyridines on water was developed for the efficient synthesis of a broad range of fluorinated 1,8-naphthyridines from terminal alkynes. A novel N-heterocyclic carbene (NHC) ligand system that combines a π-extended acenaphthylene backbone with sterically bulky pentiptycene pendant groups was successfully utilized in

  开发了 2-氨基-3-三氟乙酰基吡啶在水中的直接催化炔基化/脱水环化，用于从末端炔烃高效合成广泛的氟化 1,8-萘啶。一种新的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体系统将 π 延伸的苊主链与空间庞大的戊二烯侧基相结合，成功地用于铜或银介导的环化。反应路径的计算分析支持我们对一组铜和银催化剂的不同实验转化率和产率的解释。还讨论了金属中心的空间位阻和NHC咪唑环上取代基的柔韧性对催化性能的影响。
• BENZOXAZINONE DERIVATIVE
  申请人：Ishikawa Shiho

  公开号：US20100210636A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  [PROBLEMS] To provide a compound useful as an agent for the treatment of circulatory diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, reproductive system diseases, and digestive tract diseases. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] The compound, which is for use as an active ingredient, is represented by the formula (I): [wherein R 1 represents optionally halogenated C 1-6 alkyl, etc.; R 2 represents, e.g., a group represented by the formula (II-1) or (II-4) (wherein W represents C 1-6 alkylene, etc. and R represents C 1-6 alkyl, etc.); R 3 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, etc.; X represents —O—, —NH—, etc.; and Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 each independently represents —CH—, —N—, etc.].

  [问题]提供一种可用作治疗循环系统疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、生殖系统疾病和消化道疾病的化合物。[解决问题的方法]该化合物用作活性成分，由式(I)表示：[其中，R1表示可选的卤代C1-6烷基等；R2表示例如由式（II-1）或（II-4）表示的基团（其中，W表示C1-6烷基等，R表示C1-6烷基等）；R3表示氢，C1-6烷基等；X表示-O-，-NH-等；Y1，Y2，Y3和Y4分别独立地表示-CH-，-N-等。]
• Benzoxazinone derivative
  申请人：MSD K.K

  公开号：US08314094B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  [PROBLEMS] To provide a compound useful as an agent for the treatment of circulatory diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, reproductive system diseases, and digestive tract diseases. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] The compound, which is for use as an active ingredient, is represented by the formula (I): [wherein R1 represents optionally halogenated C1-6 alkyl, etc.; R2 represents, e.g., a group represented by the formula (II-1) or (II-4) (wherein W represents C1-6 alkylene, etc. and R represents C1-6 alkyl, etc.); R3 represents hydrogen, C1-6 alkyl, etc.; X represents —O—, —NH—, etc.; and Y1, Y2, Y3, and Y4 each independently represents —CH—, —N—, etc.].

  为了提供一种在治疗循环系统疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、生殖系统疾病和消化道疾病方面有用的化合物。该问题的解决方法是使用一种以化合物为活性成分，其化学式表示为（I）：[其中R1代表可选的卤代C1-6烷基等；R2代表例如由式（II-1）或（II-4）表示的基团（其中W代表C1-6烷基等，R代表C1-6烷基等）；R3代表氢、C1-6烷基等；X代表—O—、—NH—等；Y1、Y2、Y3和Y4分别独立地代表—CH—、—N—等]。
• Benzoxazinone derivatives
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP2210880B1

  公开（公告）日：2015-08-26