(R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-butan-1-one
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；(2R)-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FQKYTBQZPFRTDH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-butan-1-one 生成 (R)-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;IKEMOTO, MITSUSHI;II, HIROYUKI;OKAMOTO, YASUSHI;TSUCHIHAS+, CHEM. LETT., 1986, N 7, 1169-1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 Jacobsen's catalyst sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 phosphate buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （salen）锰（III）络合物将烯醇磷酸酯不对称氧化为α-羟基酮。烯醇磷酸酯的取代方式对氧转移的立体化学的影响

  摘要：

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.100

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Carbonyl Compounds by the Catalytic, Enantioselective Oxidation of Silyl Enol Ethers and Ketene Acetals with (Salen)manganese(III) Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Veit R. Stegmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9726668

  日期：1998.2.1

  A set of silyl enol ethers and ketene acetals 1a−h with α- and/or β-phenyl as well as alkyl substituents of different steric bulk has been submitted to the enantioselective catalytic oxidation by chiral (salen)MnIII complexes 3. Highest conversions and best enantioselectivities have been obtained with bleach rather than iodosobenzene as oxygen source for the active oxo−metal species. With regard to

  一组具有 α- 和/或 β-苯基以及不同空间体积的烷基取代基的甲硅烷基烯醇醚和烯酮缩醛 1a-h 已通过手性 (salen) MnIII 配合物进行对映选择性催化氧化 3. 最高转化率和使用漂白剂而不是碘苯作为活性氧金属物种的氧源获得了最佳的对映选择性。关于底物结构，对于在甲硅烷氧​​基位置具有短且未支化的烷基取代基的烯醇醚，ee 值已达到高达 89%。虽然 β-苯基有利于对映面控制，但在甲硅烷氧​​基官能团的 α 苯基取代基会导致较低的 ee 值，而二苯基取代的衍生物 1d 显示出最低的立体选择性。
• Preparation of Optically Active α-Acetoxyacylophenones via Enzyme Mediated Hydrolysis
  作者：Hiromichi Ohta、Mitsushi Ikemoto、Hiroyuki II、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1169

  日期：1986.7.5

  Microorganisms that hydrolyzes α-acetoxyacylophenones were screened, and it was found that Pichia miso IAM 4682, a type culture belonging to yeast, gave the best results. The esterase of this microbe hydrolyzed (R)-acetates in a highly enantioselective manner.

  筛选了水解α-乙酰氧基苯甲酮的微生物，发现属于酵母的典型培养物毕赤酵母IAM 4682给出了最好的结果。这种微生物的酯酶以高度对映选择性的方式水解 (R)-乙酸酯。
• α-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric oxidation of enol phosphates with (salen) manganese(III) complex
  作者：Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Aleksandra Skowrońska、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.035

  日期：2004.9

  Optically active α-hydroxy ketones 4 have been prepared in high enantioselectivity by the catalytic, enantioselective oxidation of easily available and stable (E)-enol phosphates 2 by (salen) Mn(III) complex.

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。
• Regio- and Stereoselective Aliphatic-Aromatic Cross-Benzoin Reaction: Enzymatic Divergent Catalysis
  作者：Maryam Beigi、Ekaterina Gauchenova、Lydia Walter、Simon Waltzer、Fabrizio Bonina、Thomas Stillger、Dörte Rother、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/chem.201602084

  日期：2016.9.19

  The catalytic asymmetric synthesis of chiral 2‐hydroxy ketones by using different thiamine diphosphate dependent enzymes, namely benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens (PfBAL), a variant of benzoylformate decarboxylase from Pseudomonas putida (PpBFD‐L461A), branched‐chain 2‐keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis (LlKdcA) and a variant of pyruvate decarboxylase from Acetobacter pasteurianus

  使用不同的硫胺素二磷酸依赖性酶催化手性2-羟基酮的不对称合成，即荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶（Pf BAL），恶臭假单胞菌的苯甲酰甲酸酯脱羧酶的变体 （Pp BFD-L461A），支链2-酮基研究了乳酸乳球菌（Ll KdcA）的酸性脱羧酶和巴斯德醋杆菌（Ap PDC-E469G）的丙酮酸脱羧酶变体。从同一组底物开始，将取代的苯甲醛与不同的脂族醛，Pf BAL和Pp结合使用BFD-L461A分别有选择地传递（R）-和（S）-2-羟基-苯乙酮衍生物。分别使用Ll KdcA和Ap PDC-E469G可以类似的方式访问（R）-和（S）-苯基乙酰甲醇（1-羟基-1-苯基丙酮）衍生物。在许多情况下，可以获得出色的立体化学纯度（对映体过量> 98％）。因此，仅通过选择合适的酶或酶变体即可控制不对称脂族-芳烃交叉安息香反应中产物的区域和立体化学。
• Asymmetric α-hydroxy ketone synthesis by direct ketone oxidation using a bimetallic palladium(II) complex
  作者：Othman A. Hamed、Arab El-Qisairi、Hanan Qaseer、Emad M. Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.066

  日期：2012.5

  The oxidation of ketones by a chiral bimetallic palladium(II) complex in the presence of CuCl2 in THF–water solvents gave an enantioselective synthesis of α-hydroxyketones in catalytic oxidation utilizing an atmosphere of oxygen. The ee’s ranged from 61% to 92%. The reaction was accelerated by addition of strong acid that presumably increases the rate of enolization.

  在THF-水溶剂中，在存在CuCl 2的情况下，手性双金属钯（II）配合物对酮的氧化产生α-羟基酮的对映选择性合成。ee的范围从61％到92％。通过加入强酸加速反应，这可能会增加烯醇化速率。