1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate | 54034-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate
• 英文别名: (1-oxo-1-phenylbutan-2-yl) acetate
• CAS: 54034-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD28012151
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NFLPTNUUNCIKKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.091 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate 在 Pichia miso IAM 4682 yeast 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酶介导水解制备光学活性α-乙酰氧基苯甲酮

  摘要：

  筛选了水解α-乙酰氧基苯甲酮的微生物，发现属于酵母的典型培养物毕赤酵母IAM 4682给出了最好的结果。这种微生物的酯酶以高度对映选择性的方式水解 (R)-乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1169
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二级α-烷氧基或α-乙酰氧基芳族酮的简便合成

  摘要：

  摘要： 用芳香酮处理 HNIB 并随后在一锅系统中使用醇或乙酸进行溶剂分解可以高产率地得到相应的仲 α-烷氧基或 α-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005455

文献信息

• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• An Efficient Method for the α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Guosheng Huang、Jinmei Sheng、Xiaolong Li、Mingfang Tang、Botao Gao

  DOI：10.1055/s-2007-965984

  日期：2007.4

  alpha-Acetoxylation of ketones catalyzed by iodobenzene using 30% aqueous hydrogen peroxide and acetic anhydride as the oxidant is an effective and economical method for the preparation of alpha-acetoxy ketones. The reaction gave the products in good yields without the addition of acetic acid and water.

  碘苯催化酮的α-乙酰氧基化反应，使用30%的过氧化氢水溶液和乙酸酐作为氧化剂，是制备α-乙酰氧基酮的一种有效且经济的方法。该反应在不添加乙酸和水的情况下以良好的收率得到产物。
• Acetoxythallation of Acetylenes and the Proto- and Halogenodethallation of the Products
  作者：Sakae Uemura、Hideyuki Tara、Masaya Okano、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.47.2663

  日期：1974.11

  The trans acetoxythallation of alkylphenylacetylene with Tl(OAc)3 proceeds in acetic acid at 50–75 °C for 1–3 hr to give a mixture of two isomeric vinylthallium(III) compounds in 54–79% yields, 2-acetoxy-1-alkyl-2-phenyl- and 2-acetoxy-2-alkyl-1-phenylvinylthallium(III) diacetates [C6H5C(OAc)=C(R)–Tl(OAc)2 (1) and C6H5C(Tl(OAc)2)=C(OAc)R (2), where R=Me, Et, n-Pr, and n-Bu]. Protodethallation of 1

  烷基苯基乙炔与 Tl(OAc)3 的反式乙酰氧基噻吩在 50–75 °C 的乙酸中进行 1–3 小时，得到两种异构乙烯基铊 (III) 化合物的混合物，产率为 54–79%，2-乙酰氧基-1 -烷基-2-苯基-和2-乙酰氧基-2-烷基-1-苯基乙烯基铊(III)二乙酸盐[C6H5C(OAc)=C(R)-Tl(OAc)2(1)和C6H5C(Tl(OAc)2) )=C(OAc)R (2)，其中 R=Me、Et、n-Pr 和 n-Bu]。1 和 2 在回流的乙酸中发生原脱乙酰反应，同时保留构型，分别得到 C6H5C(OAc)=C(R)H(3) 和 C6H5CH=C(OAc)R(4)。1 和 2 与 NaBH4 在 pH 6-7 的质子溶剂中的反应也得到 3 和 4，同时保留构型，其中用于替换铊基团的氢几乎完全（> 98%）来自溶剂。1和2对水和稀盐酸相对稳定，而它们在碱性条件下很容易产生酮。通过与相应的铜
• Sulfur-mediated difunctionalization of internal and terminal alkynes for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151707

  日期：2020.4

  The sulfur-mediated difunctionalization of alkynes is reported to give α-acetoxy ketones in a one-pot operation under mild conditions with 19-92% yield. By using wet potassium acetate as both the aqueous base and nucleophilic reagent, both terminal alkynes and internal alkynes could be converted into the α-acetoxy ketone products.

  据报道，炔烃的硫介导的双官能团化可以在温和的条件下，通过一锅操作以19-92％的收率得到α-乙酰氧基酮。通过使用湿乙酸钾作为碱水溶液和亲核试剂，末端炔烃和内部炔烃都可以转化为α-乙酰氧基酮产物。
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。