2-methoxy-1-phenylbutan-1-one | 26755-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: Methoxybutyrophenone
• CAS: 26755-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OEHXPXTWKPIZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-methoxy-1-phenylbutan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 以67%的产率得到(1R*,2S*)-2-ethyl-2-methoxy-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-氧酮的 Aldol-Tishchenko 反应：1,2,3-三醇衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  α-氧酮很容易通过常规途径获得，可以选择性地去质子化产生烯醇中间体，在用多聚甲醛处理后发生羟醛-Tishchenko 反应，以完全非对映选择性的方式产生相关的 1,2,3-三醇片段。生成四元立体中心的出色立体控制归因于埃文斯中间体中的立体电子效应。这种方法可以克服我们之前报道的策略的一些限制，基于 α-锂硫苄基醚与酯和多聚甲醛的反应，拓宽了所获得多元醇的范围。该过程的合成应用包括制备新的 dilignol 模型和一些功能化的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/a-1509-5655
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methoxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二级α-烷氧基或α-乙酰氧基芳族酮的简便合成

  摘要：

  摘要： 用芳香酮处理 HNIB 并随后在一锅系统中使用醇或乙酸进行溶剂分解可以高产率地得到相应的仲 α-烷氧基或 α-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005455

文献信息

• The conjugate addition of higher-order organocuprates to α-methoxyenones
  作者：John A. Soderquist、Izander Rosado

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80009-u

  日期：1991.1

  The conjugate addition of higher-order organocuprates (Lipshutz reagents) at low temperature (−78°C) to α-methoxyenones (4) provides the corresponding β-substituted α-methoxy ketones (5) in 74-90% isolated yields.

  在低温下的共轭加成高阶有机铜（Lipshutz试剂）的（-78℃）至α-methoxyenones（4）提供了相应的β-α取代的甲氧基酮（5在74-90％的分离产率）。
• 10.1002/cjoc.202400602
  作者：Tan, Yan、Yang, Bo、Ying, Jiale、Yu, Bing、Lu, Zhan

  DOI：10.1002/cjoc.202400602

  日期：——

  A mechanistically distinctive visible-light-promoted metal-free aerobic oxidation of alkenyl silanes with alcohols was disclosed to efficiently construct α-alkoxy ketones under mild conditions. The primary, secondary, and tertiary alcohols could be used as reactants. The protocol could be carried out on a gram-scale. Various derivatizations of products could be conducted. Mechanistic studies indicated

  揭示了一种机制上独特的可见光促进的烯基硅烷与醇的无金属有氧氧化，可在温和条件下有效地构建α-烷氧基酮。伯醇、仲醇和叔醇可用作反应物。该协议可以在克级上执行。可以进行各种产品的衍生化。机理研究表明，该反应是由烯基硅烷的单电子氧化引发的，而不是烯基硅烷的自由基加成。
• Synthesis of 1-Methoxypropyl Ketones
  作者：Henry R. Henze、George W. Benz、George L. Sutherland

  DOI：10.1021/ja01174a060

  日期：1949.6
• Sodium Iodide-Catalyzed Direct α-Alkoxylation of Ketones with Alcohols<i>via</i>Oxidation of α-Iodo Ketone Intermediates
  作者：Cuiju Zhu、Yuanfei Zhang、Huaiqing Zhao、Shijun Huang、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/adsc.201500006

  日期：2015.2.9

  AbstractThe direct α‐alkoxylation of ketones with alcohols via a sodium iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling has been developed. This protocol enables a range of alkyl aryl ketones to cross‐couple with an array of alcohols in synthetically useful yields. The mechanistic studies provided solid evidence supporting that an α‐iodo ketone was a key reaction intermediate, being converted into an α‐alkoxylated ketone via further oxidation to a hypervalent iodine species rather than a common nucleophilic substitution, and was generated from the ketone starting material via a radical intermediate. These new mechanism insights should have an effect on the design of iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions between nucleophiles.magnified image
• Aldol–Tishchenko Reaction of α-Oxy Ketones: Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Triol Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Carlos Sedano、Cintia Virumbrales、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1055/a-1509-5655

  日期：2021.10

  selectively deprotonated generating an enolate intermediate, which upon treatment with paraformaldehyde undergoes an aldol–Tishchenko reaction, leading to relevant 1,2,3-triol fragments in a totally diastereoselective manner. The excellent stereocontrol in the generation of a quaternary stereocenter is attributed to stereoelectronic effects in the Evans intermediate. This methodology allows overcoming some

  α-氧酮很容易通过常规途径获得，可以选择性地去质子化产生烯醇中间体，在用多聚甲醛处理后发生羟醛-Tishchenko 反应，以完全非对映选择性的方式产生相关的 1,2,3-三醇片段。生成四元立体中心的出色立体控制归因于埃文斯中间体中的立体电子效应。这种方法可以克服我们之前报道的策略的一些限制，基于 α-锂硫苄基醚与酯和多聚甲醛的反应，拓宽了所获得多元醇的范围。该过程的合成应用包括制备新的 dilignol 模型和一些功能化的氧杂环丁烷。