(2S,4S)-4-(2-azidoethyl)-2-phenyl-2-propyl-1,3-dioxane | 1402819-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(2-azidoethyl)-2-phenyl-2-propyl-1,3-dioxane
• CAS: 1402819-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: OLALWUTZFFCNQU-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(2-azidoethyl)-2-phenyl-2-propyl-1,3-dioxane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-[(2S,4S)-2-phenyl-2-propyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,3-二恶烷作为高选择性NMDA和σ 1个受体配体

  摘要：

  我们合成并研究了NMDA和σ 1个映体纯的2-（2-苯基-1,3-二恶烷-4-基）的受体亲和力ethanamines 17 - 26。伯胺（[R ，- [R ） - 18 - 20在位置2中的轴向定向的苯基部分高对映选择性（eudismic比70-130）相互作用和高亲和力（ķ我（（[R ，- [R ）- 19）= 13 nM的）和NMDA受体的PCP结合位点。的介绍ñ -苄基部分导致有效的σ 1个配体，包括化合物（小号，R）-22（K i = 6 nM），在位置2具有赤道取向的苯基部分。

  DOI：

  10.1021/jm301166m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-azidopentane-1,3-diol 、 苯丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2S,4S)-4-(2-azidoethyl)-2-phenyl-2-propyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,3-二恶烷作为高选择性NMDA和σ 1个受体配体

  摘要：

  我们合成并研究了NMDA和σ 1个映体纯的2-（2-苯基-1,3-二恶烷-4-基）的受体亲和力ethanamines 17 - 26。伯胺（[R ，- [R ） - 18 - 20在位置2中的轴向定向的苯基部分高对映选择性（eudismic比70-130）相互作用和高亲和力（ķ我（（[R ，- [R ）- 19）= 13 nM的）和NMDA受体的PCP结合位点。的介绍ñ -苄基部分导致有效的σ 1个配体，包括化合物（小号，R）-22（K i = 6 nM），在位置2具有赤道取向的苯基部分。

  DOI：

  10.1021/jm301166m

文献信息

• Enantiomerically Pure 1,3-Dioxanes as Highly Selective NMDA and σ₁ Receptor Ligands
  作者：Jens Köhler、Klaus Bergander、Jörg Fabian、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jm301166m

  日期：2012.10.25

  We synthesized and investigated the NMDA and σ1 receptor affinity of enantiomerically pure 2-(2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanamines 17–26. The primary amines (R,R)-18–20 with an axially oriented phenyl moiety in position 2 interacted with high enantioselectivity (eudismic ratios 70–130) and high affinity (Ki((R,R)-19) = 13 nM) with the PCP binding site of the NMDA receptor. Introduction of an N-benzyl

  我们合成并研究了NMDA和σ 1个映体纯的2-（2-苯基-1,3-二恶烷-4-基）的受体亲和力ethanamines 17 - 26。伯胺（[R ，- [R ） - 18 - 20在位置2中的轴向定向的苯基部分高对映选择性（eudismic比70-130）相互作用和高亲和力（ķ我（（[R ，- [R ）- 19）= 13 nM的）和NMDA受体的PCP结合位点。的介绍ñ -苄基部分导致有效的σ 1个配体，包括化合物（小号，R）-22（K i = 6 nM），在位置2具有赤道取向的苯基部分。