tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenethylcarbamate | 1433010-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 1433010-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 317.308
• InChiKey: BFQGNAWEXPWUQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenethylcarbamate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl 4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  映射大麻素受体1的变构位点：GAT100的关键分子决定因素和信号特征-一种新的，有力且不可逆的结合探针。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）是大脑中最丰富的G蛋白偶联受体（GPCR）之一，是治疗多种心理行为和躯体疾病的可控治疗靶标。与小分子CB1R正构激动剂和反向激动剂/拮抗剂相关的不良靶点效应困扰了它们的翻译潜力。变构CB1R调节剂提供了一种可能更安全的方式，通过该方式可以指导CB1R信号转导用于治疗。候选药物样CB1R变构调节剂的合理设计需要对CB1R变构内域的结构和CB1R变构配体调节受体信息输出的能力有更深入的了解。最近，我们报告了一个经过合理设计的有针对性的库的综合，Org27569和PSNCBAM-1的共价类似物，这是两个原型CB1R负变构调节剂（NAM）。在报道的新颖的，具有药理活性的CB1R NAM中，异硫氰酸酯GAT100凭借其在[35S] GTPgammaS和β-arrestin信号传导测定中的超强效能，以及将CB1R标记为具有显着降低的倒数的共价变构探针的能力而脱颖而出[35S]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00041
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoreactive 2-Phenethylamine Derivatives - Synthesis of Adenosine derivatives Enable Functional Analysis of Adenosine Receptors by Photoaffinity Labeling

  摘要：

  2-苯乙胺是众所周知的许多生物活性化合物的亚结构，据报道合成了其光反应衍生物以进行生物功能分析。这使我们能够合成腺苷受体的配体，这些配体在生物学中具有许多功能性作用，并且因其在维持体内平衡中的许多作用而被广泛研究。腺苷是最常见的生化化合物之一，但光亲和标记尚未用于研究腺苷受体。建立了用于生产可与腺苷受体一起使用的光反应性腺苷衍生物的合成方法，用于光团苯基叠氮化物和二苯甲酮。使用腺苷受体测定法确定引入光反应性组分的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201657

文献信息

• Synthesis of Photoreactive 2-Phenethylamine Derivatives - Synthesis of Adenosine Derivatives Enabling Functional Analysis of Adenosine Receptors by Photoaffinity Labeling
  作者：Yuta Murai、Katsuyoshi Masuda、Yui Ogasawara、Lei Wang、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、So Iwata、Takuya Kobayashi、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/ejoc.201201657

  日期：2013.4

  compounds, and the synthesis of its photoreactive derivatives to allow the analysis of biological functions is reported. This allowed us to synthesise ligands for adenosine receptors, which have many functional roles in biology and have been extensively studied for their many roles in maintaining homeostasis. Adenosine is one of the most common biochemical compounds, but photoaffinity labeling has not yet

  2-苯乙胺是众所周知的许多生物活性化合物的亚结构，据报道合成了其光反应衍生物以进行生物功能分析。这使我们能够合成腺苷受体的配体，这些配体在生物学中具有许多功能性作用，并且因其在维持体内平衡中的许多作用而被广泛研究。腺苷是最常见的生化化合物之一，但光亲和标记尚未用于研究腺苷受体。建立了用于生产可与腺苷受体一起使用的光反应性腺苷衍生物的合成方法，用于光团苯基叠氮化物和二苯甲酮。使用腺苷受体测定法确定引入光反应性组分的效果。
• Mapping Cannabinoid 1 Receptor Allosteric Site(s): Critical Molecular Determinant and Signaling Profile of GAT100, a Novel, Potent, and Irreversibly Binding Probe
  作者：Robert B. Laprairie、Abhijit R. Kulkarni、Pushkar M. Kulkarni、Dow P. Hurst、Diane Lynch、Patricia H. Reggio、David R. Janero、Roger G. Pertwee、Lesley A. Stevenson、Melanie E. M. Kelly、Eileen M. Denovan-Wright、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00041

  日期：2016.6.15

  allosteric modulators requires greater understanding of the architecture of the CB1R allosteric endodomain(s) and the capacity of CB1R allosteric ligands to tune the receptor's information output. We have recently reported the synthesis of a focused library of rationally designed, covalent analogs of Org27569 and PSNCBAM-1, two prototypic CB1R negative allosteric modulators (NAMs). Among the novel, pharmacologically

  大麻素1受体（CB1R）是大脑中最丰富的G蛋白偶联受体（GPCR）之一，是治疗多种心理行为和躯体疾病的可控治疗靶标。与小分子CB1R正构激动剂和反向激动剂/拮抗剂相关的不良靶点效应困扰了它们的翻译潜力。变构CB1R调节剂提供了一种可能更安全的方式，通过该方式可以指导CB1R信号转导用于治疗。候选药物样CB1R变构调节剂的合理设计需要对CB1R变构内域的结构和CB1R变构配体调节受体信息输出的能力有更深入的了解。最近，我们报告了一个经过合理设计的有针对性的库的综合，Org27569和PSNCBAM-1的共价类似物，这是两个原型CB1R负变构调节剂（NAM）。在报道的新颖的，具有药理活性的CB1R NAM中，异硫氰酸酯GAT100凭借其在[35S] GTPgammaS和β-arrestin信号传导测定中的超强效能，以及将CB1R标记为具有显着降低的倒数的共价变构探针的能力而脱颖而出[35S]