9-oxo-5-decynonitrile | 59250-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-oxo-5-decynonitrile
• 英文别名: 9-oxodec-5-ynenitrile；9-cyano-5-nonyn-2-one；9-Cyano-5-nonin-2-on；5-Decynenitrile, 9-oxo-
• CAS: 59250-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CBFSFVPUSXJVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-5-decynonitrile 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 9-Oxo-5-cis-decansaeure
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-5-nonyne-2-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-oxo-5-decynonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-{3-Hydroxy-2.beta.-[4-hydroxy-4-(lower

  摘要：

  7-{3-羟基-2.beta.-[4-羟基-4-(较低烷基)-反-1-辛烯-1-基]-5-氧代环戊-1.alpha.-基}庚-5-顺-烯酸，具有有价值的药理特性，如胃抑酸作用，是通过7-(3-氧代-5-氧代环戊-1-烯-1-基)庚-5-顺-烯酸或酯与适当的有机金属试剂反应而产生的。

  公开号：

  US04087621A1

文献信息

• Mono- and dialkylated prostynoic acid derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03932496A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Novel mono- and dialkylated prostynoic acid derivatives, prepared by condensation of a suitably substituted cyclopentene carboxylic acid or ester with a suitable organometallic alkynyl derivative, display valuable pharmacological properties. For example, they are potent inhibitors of gastric secretion.

  通过将适当取代的环戊烯羧酸或酯与适当的有机金属炔基衍生物缩合制备的新型单烷基和二烷基代脂烯酸衍生物，具有宝贵的药理特性。例如，它们是胃分泌的有效抑制剂。
• 7-(3(S)-Hydroxy-5-oxocyclopent-1-ene)hept-5-cis-enoic acid, esters
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04029689A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  The above-captioned compounds display anti-microbial activity, e.g. anti-bacterial and anti-fungal, and are, in addition, useful as intermediates in the manufacture of prostanoic acid derivatives.

  上述化合物具有抗微生物活性，例如抗细菌和抗真菌，并且此外，它们还可作为合成前列腺酸衍生物的中间体。
• Rhodium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to vinyl ketones
  作者：Ronald V. Lerum、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.036

  日期：2004.8

  useful catalyst system for the 1,4-addition of alkynes to unsubstituted vinyl ketones. Best yields are obtained when the transformation is performed in benzene at reflux with an excess of vinyl ketone. Both aryl and alkyl substituted alkynes participate in the reaction. Primary alcohols and alkyl chlorides are well tolerated under these reaction conditions. The reaction also proceeds in aqueous solvent

  在等摩尔量的三（邻甲氧基苯基）膦存在下，金属络合物Rh（acac）（CO）2为炔烃1,4-加成至未取代的乙烯基酮提供了有用的催化剂体系。当在苯中以过量的乙烯基酮在回流下进行转化时，可获得最佳产率。芳基和烷基取代的炔烃均参与该反应。在这些反应条件下，伯醇和烷基氯具有良好的耐受性。与大多数有机金属加成反应不同，该反应还可以在水性溶剂混合物中进行。
• Catalytic and Highly Efficient 1,4-Addition of Terminal Alkynes to Conjugated Enones by [RuCl₂(<i>p</i>-cymene)]₂/Pyrrolidine
  作者：Sukbok Chang、Youngim Na、Eunjung Choi、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol016047m

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] A wide range of terminal alkynes was added to conjugated enones in a 1,4-fashion by a ruthenium catalyst in the presence of catalytic amounts of an amine base, and the corresponding gamma,delta-alkynyl ketones were obtained in good to excellent yields.

  [反应：参见正文]在催化量的胺碱存在下，通过钌催化剂，以1,4-方式将各种末端炔烃添加到共轭烯酮中，得到相应的γ-δ-炔基酮高产到高产。
• Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling via Hydrative Conjugate Addition of Alkynes to Alkenes: One-Pot Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yiyun Chen、Sung Hwan Park、Chung Whan Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/asia.201100266

  日期：2011.8.1

  A catalytic three‐way rendezvous: Terminal alkynes undergo metal vinylidene formation, anti‐Markovnikov hydration to give a metal acyl complex, and conjugate addition to produce synthetically useful 1,4‐dicarbonyl compounds under ruthenium catalysis. This one‐pot three‐component coupling reaction is a useful platform for further exploration in alkyne functionalization.

  催化三重集合点：末端炔烃经历金属亚乙烯基的形成，反马氏水合形成金属酰基配合物，并在钌催化下加成共轭物以生产合成上有用的1,4-二羰基化合物。这一单锅三组分偶联反应为进一步探索炔烃功能化提供了有用的平台。