9-Oxo-5-decinsaeure | 59250-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-Oxo-5-decinsaeure
• 英文别名: 9-oxo-5-decynoic acid；9-oxo-5-cis-decynoic acid；9-oxodec-5-ynoic acid
• CAS: 59250-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JIFWHURGTHKRIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxo-5-decinsaeure 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 生成 9-Oxo-5-cis-decansaeure
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3'-ynyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 NaCN 、 sodium iodide 作用下， 以 NH₂ 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-Oxo-5-decinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ketoalkynoic acids and use of the process

  摘要：

  将2-甲基-2-(烯烃基)-1,3-二氧兰与α,ω-二卤代烷反应，制备2-甲基-2-(ω-氯代炔基)-二氧兰，将后者转化为相应的腈，然后水解腈形成酮炔酸是制备该酸的一种新方法。在合成2-(取代基)-环戊烷-1,3,4-三酮时使用该方法可以改善合成过程。

  公开号：

  US04026911A1

文献信息

• Mono- and dialkylated prostynoic acid derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03932496A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Novel mono- and dialkylated prostynoic acid derivatives, prepared by condensation of a suitably substituted cyclopentene carboxylic acid or ester with a suitable organometallic alkynyl derivative, display valuable pharmacological properties. For example, they are potent inhibitors of gastric secretion.

  通过将适当取代的环戊烯羧酸或酯与适当的有机金属炔基衍生物缩合制备的新型单烷基和二烷基代脂烯酸衍生物，具有宝贵的药理特性。例如，它们是胃分泌的有效抑制剂。
• 7-(3(S)-Hydroxy-5-oxocyclopent-1-ene)hept-5-cis-enoic acid, esters
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04029689A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  The above-captioned compounds display anti-microbial activity, e.g. anti-bacterial and anti-fungal, and are, in addition, useful as intermediates in the manufacture of prostanoic acid derivatives.

  上述化合物具有抗微生物活性，例如抗细菌和抗真菌，并且此外，它们还可作为合成前列腺酸衍生物的中间体。
• 7-{3-Hydroxy-2.beta.-[4-hydroxy-4-(lower
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04087621A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  7-3-Hydroxy-2.beta.-[4-hydroxy-4-(lower alkyl)-trans-1-octen-1-yl]-5-oxocyclopent-1.alpha.-yl}hept-5-cis-enoic acids, displaying valuable pharmacological properties, e.g., gastric anti-secretory, are produced by the reaction of 7-(3-oxygenated-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)hept-5-cis-enoic acid or ester with the appropriate organometallic reagent.

  7-3-羟基-2.beta.-[4-羟基-4-(较低烷基)-反-1-辛烯-1-基]-5-氧代环戊-1.alpha.-基}庚-5-顺-烯酸，具有有价值的药理特性，如胃抑酸作用，是通过7-(3-氧代-5-氧代环戊-1-烯-1-基)庚-5-顺-烯酸或酯与适当的有机金属试剂反应而产生的。
• Synthesis and properties of 16-hydroxy analogs of PGE2
  作者：M Bruhn、C.H Brown、P.W Collins、J.R Palmer、E.Z Dajani、R Pappo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93696-7

  日期：1976.1
• US3932496A
  申请人：——

  公开号：US3932496A

  公开（公告）日：1976-01-13