methyl 1-(benzamido)-4-methylenecyclohexanecarboxylate | 936545-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(benzamido)-4-methylenecyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzamido-4-methylidenecyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 936545-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: GGVSOIYSEXASAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(benzamido)-4-methylenecyclohexanecarboxylate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 磺酰氯 、 硫酸 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-methyl-1-[(pyridin-3-yloxy)methyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环的合成[2.2。n ]烷烃体系，类似于3- [1-甲基-2-（S）-吡咯烷基-甲氧基]吡啶（A-84543）

  摘要：

  这项工作与Epibatidine领域有关，并描述了对烟碱乙酰胆碱受体具有亲和力的化合物的几种类似物的合成，例如3- [1-甲基-2-（S）-吡咯烷基甲氧基]吡啶（A-84543）。这些类似物在氮杂双环[2.2]的桥头碳上带有一个3-吡啶基醚取代基。n ]烷烃体系。特别地，在1-取代的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷体系的情况下，已经开发出一种新的合成途径，该途径涉及合成一种新的刚性氨基磺酸盐，其可以直接引入亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0700732
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 methyl 1-benzamido-4-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 1-(benzamido)-4-methylenecyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环的合成[2.2。n ]烷烃体系，类似于3- [1-甲基-2-（S）-吡咯烷基-甲氧基]吡啶（A-84543）

  摘要：

  这项工作与Epibatidine领域有关，并描述了对烟碱乙酰胆碱受体具有亲和力的化合物的几种类似物的合成，例如3- [1-甲基-2-（S）-吡咯烷基甲氧基]吡啶（A-84543）。这些类似物在氮杂双环[2.2]的桥头碳上带有一个3-吡啶基醚取代基。n ]烷烃体系。特别地，在1-取代的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷体系的情况下，已经开发出一种新的合成途径，该途径涉及合成一种新的刚性氨基磺酸盐，其可以直接引入亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0700732

文献信息

• Synthesis of Azabicyclo[2.2.<i>n</i>]alkane Systems as Analogues of 3-[1-Methyl-2-(<i>S</i>)-pyrrolidinyl- methoxy]pyridine (A-84543)
  作者：J. Carreras、A. Avenoza、J. H. Busto、J. M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo0700732

  日期：2007.4.1

  the epibatidine field and describes the synthesis of several analogues of compounds that present affinity for nicotinic acetylcholine receptors, such as 3-[1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]pyridine (A-84543). These analogues bear a 3-pyridyl ether substituent at the bridgehead carbon of the azabicyclo[2.2.n]alkane system. Particularly, in the case of the 1-substituted 2-azabicyclo[2.2.2]octane system

  这项工作与Epibatidine领域有关，并描述了对烟碱乙酰胆碱受体具有亲和力的化合物的几种类似物的合成，例如3- [1-甲基-2-（S）-吡咯烷基甲氧基]吡啶（A-84543）。这些类似物在氮杂双环[2.2]的桥头碳上带有一个3-吡啶基醚取代基。n ]烷烃体系。特别地，在1-取代的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷体系的情况下，已经开发出一种新的合成途径，该途径涉及合成一种新的刚性氨基磺酸盐，其可以直接引入亲核试剂。