Ethyl 3-[(1-hydroxypropan-2-yl)amino]prop-2-enoate | 180682-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[(1-hydroxypropan-2-yl)amino]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)prop-2-enoate
• CAS: 180682-82-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: CWEKJZWVXZKQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[(1-hydroxypropan-2-yl)amino]prop-2-enoate 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  氧氟沙星制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氧氟沙星的制备方法，包括如下步骤：(N，N)-二甲胺基丙烯酸乙酯与氨基丙醇，于甲苯中反应直接加入催化剂路易斯碱与三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，反应完全后滴加(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯，保温，后酸水洗，脱保护基，浓缩有机层得油层，加入适量DMF，稀释后滴入有无水氟化钾存在的回流的DMF中，回收DMF后加水离心，固体加酸水水解制得氧氟羧酸；氧氟羧酸与N-甲基哌嗪在DMSO中以三乙胺为缚酸剂于90-100℃反应完全后，得氧氟沙星。该工艺采用三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，有效提高了(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯的利用度，减少了杂质的产生，使该中间体氧氟羧酸反应收率提高10％。

  公开号：

  CN103360410B
• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 3-[(1-hydroxypropan-2-yl)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氧氟沙星制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氧氟沙星的制备方法，包括如下步骤：(N，N)-二甲胺基丙烯酸乙酯与氨基丙醇，于甲苯中反应直接加入催化剂路易斯碱与三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，反应完全后滴加(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯，保温，后酸水洗，脱保护基，浓缩有机层得油层，加入适量DMF，稀释后滴入有无水氟化钾存在的回流的DMF中，回收DMF后加水离心，固体加酸水水解制得氧氟羧酸；氧氟羧酸与N-甲基哌嗪在DMSO中以三乙胺为缚酸剂于90-100℃反应完全后，得氧氟沙星。该工艺采用三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，有效提高了(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯的利用度，减少了杂质的产生，使该中间体氧氟羧酸反应收率提高10％。

  公开号：

  CN103360410B

文献信息

• 2-benzoyl-3-aminoacrylate derivatives and methods for the preparation of
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US05491251A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  2-benzoyl-3-aminoacrylate derivatives of the following formula I and methods for the preparation of the same. ##STR1## wherein X is a halogen; X.sub.1 and X.sub.2 are independently selected from a halogen and a nitro; and R, R.sub.1 and R.sub.2 each is an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms. The compounds can be used as starting materials to synthesize benzoxazine derivatives, potent antibacterial compounds.

  以下是2-苯甲酰基-3-氨基丙烯酸酯衍生物的化学式I及其制备方法。其中，X表示卤素；X1和X2分别选择自卤素和硝基；而R、R1和R2各自是含1至4个碳原子的烷基。这些化合物可以用作合成苯并噁嗪衍生物的起始材料，这些衍生物是具有强效抗菌活性的化合物。
• 氧氟沙星制备方法
  申请人：天方药业有限公司

  公开号：CN103360410B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供了一种氧氟沙星的制备方法，包括如下步骤：(N，N)-二甲胺基丙烯酸乙酯与氨基丙醇，于甲苯中反应直接加入催化剂路易斯碱与三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，反应完全后滴加(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯，保温，后酸水洗，脱保护基，浓缩有机层得油层，加入适量DMF，稀释后滴入有无水氟化钾存在的回流的DMF中，回收DMF后加水离心，固体加酸水水解制得氧氟羧酸；氧氟羧酸与N-甲基哌嗪在DMSO中以三乙胺为缚酸剂于90-100℃反应完全后，得氧氟沙星。该工艺采用三甲基氯硅烷保护羟基和胺基，有效提高了(2，3，4，5)-四氟苯甲酰氯的利用度，减少了杂质的产生，使该中间体氧氟羧酸反应收率提高10％。