(R)-1,4-dibromo-2-methylbutane | 69498-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (R)-1,4-dibromo-2-methylbutane
• 英文别名: (R)-1,4-dibromo-2-methyl-butane；2-(R)-methyl-1,4-dibromobutane；(2R)-1,4-dibromo-2-methylbutane
• CAS: 69498-28-8
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: SBCDMKDTWODACO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4-dibromo-2-methylbutane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.08h， 生成 [4-[(2S)-7-ethoxycarbonyloxy-4-methyl-2-[4-[2-[(3R)-3-methylpyrrolidin-1-yl]ethoxy]phenyl]-2H-chromen-3-yl]phenyl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZOPYRAN COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BENZOPYRANES, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  提供具有强抗雌激素活性和基本无雌激素活性的苯并吡喃化合物，其中包括OP-1038，即3-(4-羟基苯基)-4-甲基-2-(4-{2-[(3R)-3-甲基吡咯烷-1-基]乙氧基}苯基)-2H-香豆素-7-醇，以及OP-1074，即(2S)-3-(4-羟基苯基)-4-甲基-2-(4-{2-[(3R)-3-甲基吡咯烷-1-基]乙氧基}苯基)-2H-香豆素-7-醇。在激动剂模式下测试时，OP-1074是纯抗雌激素，在拮抗剂模式下测试时是完全的抗雌激素。这些化合物对于治疗或预防在哺乳动物，包括人类中通过雌激素受体调节的多种疾病是有用的。

  公开号：

  WO2013090921A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基-1,4-丁二醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(R)-1,4-dibromo-2-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-N-（3-甲基丁基）吡咯烷的两种对映体的简单合成

  摘要：

  （S）-3-甲基-N-（3-甲基丁基）吡咯烷（1）及其对映体（R）-1通过还原（S）-4,5-二氢-3-甲基-2（3）制备H）呋喃酮（7）和（R）-2-甲基琥珀酸二甲酯（11），其溴化以及分别用3-甲基丁胺（10）将中间体（S）-9和（R）-9闭环。通过（R）-8的甲基化合成（R）-1的一种方法。也进行了描述。两种对映体1均以极好的对映体过量获得（ee = 96％）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970217

文献信息

• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS D'OESTROGENE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003091239A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能用于治疗或预防与雌激素功能相关的各种疾病，包括：骨质疏松、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能受损、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁和癌症，尤其是乳腺、子宫和前列腺癌。
• Discovery and Optimization of Macrocyclic Quinoxaline-pyrrolo-dihydropiperidinones as Potent Pim-1/2 Kinase Inhibitors
  作者：Victor J. Cee、Frank Chavez、Bradley Herberich、Brian A. Lanman、Liping H. Pettus、Anthony B. Reed、Bin Wu、Ryan P. Wurz、Kristin L. Andrews、Jie Chen、Dean Hickman、Jimmy Laszlo、Matthew R. Lee、Nadia Guerrero、Bethany K. Mattson、Yen Nguyen、Christopher Mohr、Karen Rex、Christine E. Sastri、Paul Wang、Qiong Wu、Tian Wu、Yang Xu、Yihong Zhou、Jeffrey T. Winston、J. Russell Lipford、Andrew S. Tasker、Hui-Ling Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00403

  日期：2016.4.14

  The identification of Pim-1/2 kinase overexpression in B-cell malignancies suggests' that Pim kinase inhibitors will have utility in the treatment of lymphoma, leukemia, and multiple myeloma. Starting from a moderately potent quinoxalinedihydropyrrolopiperidinone lead, we recognized the potential for macrocyclization and developed a series of 13-membered macro cycles. The structure activity relationships of the macrocyclic linker were systematically explored, leading to the identification of 9c as a potent, subnanomolar inhibitor of Pim-1 and -2. This molecule also potently inhibited Pim kinase activity in KMS-12-BM, a multiple myeloma cell line with relatively high endogenous levels of Pim-1/2, both in vitro (pBAD IC50 = 25 nM) and in vivo (pBAD EC50 = 30 nM, unbound), and a 100 mg/kg daily dose was found to completely arrest the growth of KMS-12-BM xenografts in mice.
• RINGDAHL B.; DAHLBOM R., ACTA PHARM. SUEC., 1978, 15, NO 4, 255-263
  作者：RINGDAHL B.、 DAHLBOM R.

  DOI：——

  日期：——