2-benzoylbenzo[d]thiazole-5-carbonitrile | 1235453-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylbenzo[d]thiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-1,3-benzothiazole-5-carbonitrile
• CAS: 1235453-35-6
• 化学式: C₁₅H₈N₂OS
• 分子量: 264.307
• InChiKey: GSWIXXNWJNFQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 4,4'-disulfanediylbis(3-aminobenzonitrile) 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.3h， 以69%的产率得到2-benzoylbenzo[d]thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二硫化物的铜催化活化是苯并噻唑部分合成的关键步骤

  摘要：

  取代苯并噻唑的方便合成已通过芳族二硫化物胺和醛的铜催化反应完成。该过程涉及铜催化二硫化物官能团的活化，通过 C-H 键活化以串联方式进行，然后对所得二氢苯并噻唑中间体进行有氧氧化。反应的范围和局限性在各种底物上得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000174

文献信息

• Copper-Catalyzed Activation of Disulfides as a Key Step in the Synthesis of Benzothiazole Moieties
  作者：Jakub Hyvl、Jiri Srogl

  DOI：10.1002/ejoc.201000174

  日期：2010.5

  A convenient synthesis of substituted benzothiazoles has been accomplished by way of a copper catalyzed reaction of aromatic disulfide amines and aldehydes. The process, which involves copper catalyzed activation of disulfide functionality, proceeds in a tandem fashion via C–H bond activation, followed by aerobic oxidation of a resulting dihydrobenzothiazole intermediate. The scope and limitations

  取代苯并噻唑的方便合成已通过芳族二硫化物胺和醛的铜催化反应完成。该过程涉及铜催化二硫化物官能团的活化，通过 C-H 键活化以串联方式进行，然后对所得二氢苯并噻唑中间体进行有氧氧化。反应的范围和局限性在各种底物上得到证明。