3-(5-bromo-2-hydroxy-4-isopropylphenyl)propanoic acid | 1399009-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-hydroxy-4-isopropylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-Bromo-2-hydroxy-4-propan-2-ylphenyl)propanoic acid；3-(5-bromo-2-hydroxy-4-propan-2-ylphenyl)propanoic acid
• CAS: 1399009-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: GBJXYGWRBYQTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-hydroxy-4-isopropylphenyl)propanoic acid 、 丁烯酮 在 N,N'-(2S,2'S)-1,1'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(3-methylbutane-2,1-diyl)bis(2,4,6-trimethylbenzamide) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 36.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT

  摘要：

  公开号：

  EP2684863B1
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯酚 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(5-bromo-2-hydroxy-4-isopropylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称高价碘催化中的氢键和醇效应：苯酚的对映选择性氧化脱芳香化作用

  摘要：

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303559

文献信息

• Chiral Organoiodine-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0028

  日期：——
• US9000216B2
  申请人：——

  公开号：US9000216B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。
• IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2684863B1

  公开（公告）日：2017-05-24