(S)-4-chloro-N-(1-hydroxypropan-2-yl)quinoline-3-carboxamide | 1141925-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-chloro-N-(1-hydroxypropan-2-yl)quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(1S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]quinoline-3-carboxamide；4-chloro-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1141925-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: BTNPTVFEEXYQBG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 4-chloroquinoline-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-chloro-N-(1-hydroxypropan-2-yl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了32种喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂。所有这些化合物在抑制CEM174细胞中SIV诱导的合胞体形成方面均表现出很高的抗病毒活性。在人的293T细胞中，通过Tat依赖HIV-1 LTR驱动的CAT基因表达比色酶分析评估了其中9种低细胞毒性，表明它们具有有效的抑制Tat-TAR相互作用的抑制活性。分子模拟实验表明，这些化合物可能通过与Tat蛋白而非TAR RNA结合而抑制Tat-TAR相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.038

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel quinoline derivatives as HIV-1 Tat–TAR interaction inhibitors
  作者：Shuguang Chen、Ran Chen、Meizi He、Ruifang Pang、Zhiwu Tan、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.038

  日期：2009.3

  Thirty-two quinoline derivatives were designed and synthesized as HIV-1 Tat–TAR interaction inhibitors. All the compounds showed high antiviral activities in inhibiting the formation of SIV-induced syncytium in CEM174 cells. Nine of them with low cytotoxicities were evaluated by Tat dependent HIV-1 LTR-driven CAT gene expression colorimetric enzyme assay in human 293T cells, indicating effective inhibitory

  设计并合成了32种喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂。所有这些化合物在抑制CEM174细胞中SIV诱导的合胞体形成方面均表现出很高的抗病毒活性。在人的293T细胞中，通过Tat依赖HIV-1 LTR驱动的CAT基因表达比色酶分析评估了其中9种低细胞毒性，表明它们具有有效的抑制Tat-TAR相互作用的抑制活性。分子模拟实验表明，这些化合物可能通过与Tat蛋白而非TAR RNA结合而抑制Tat-TAR相互作用。