1-methoxy-2-methylprop-1-ene | 17574-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-methylprop-1-ene
• 英文别名: 1-methoxy-2-methylpropene；1-Propene, 1-methoxy-2-methyl-
• CAS: 17574-84-4
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD11499292
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: HHHSZBNXXGKYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-methylprop-1-ene 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 2-methoxy-3-methyl-crotonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of α-Cyanovinyl Ethers (2-Alkoxy-2-alkenenitriles) from Vinyl Ethers: Elaboration to 3-Alkoxy-2-oxo-3-alkenenitriles and Aluminium Chloride-Catalyzed Cycloadditions to Cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31697
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-p-tosyloxymethyl-propanal 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methoxy-2-methylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Nerdel,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1850 - 1862

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 1-methoxy-2-methylprop-1-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-methoxy-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole 、 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Studenikov, A. N.; Semenov, V. P.; Ivanov, O. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8, p. 1522 - 1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Use of<i>tert</i>-Butyl Vinyl Ether in Stepwise Electrophilic Addition Reactions
  作者：Leonid N. Koikov、Mingming Han、Dawn M. Wellman、Jim A. Kelly、Irina P. Smoliakova

  DOI：10.1080/00397910008086984

  日期：2000.9

  Abstract tert-Butyl vinyl ether (1) reacts with p-TolSCl to give 2-tert-butoxy-2-chloroethyl p-tolyl sulfide (2). In the presence of SnCl4, 2 reacts with silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and vinyl ethers to form a C-C bond. In the case of vinyl ethers, the reaction proceeds through the formation of the 5-membered sulfonium salt intermediate which in turn can react with H2O, TMSCN, allyltrimethylsilane

  摘要 叔丁基乙烯基醚 (1) 与 p-TolSCl 反应生成 2-叔丁氧基-2-氯乙基对甲苯基硫化物 (2)。在 SnCl4 存在下，2 与甲硅烷基烯醇醚、烯丙基三甲基硅烷和乙烯基醚反应形成 CC 键。在乙烯基醚的情况下，反应通过形成 5 元锍盐中间体而进行，中间体又可以与 H2O、TMSCN、烯丙基三甲基硅烷和格氏试剂反应。
• Preparation of polyether polycarboxylic acids containing quaternary carbon atoms in the backbone
  作者：Robert McCrindle、Alan J. McAlees

  DOI：10.1039/p19810000741

  日期：——

  The addition of chloromethyl ethers (4a–c), (10a), and (11a) to 1-methoxy-2-methylprop-1-ene (5) is catalysed by mercury(II) chloride. Hydrolysis of the resulting chloro-ethers [e.g. (6a)] gives 3-alkoxy-2,2-dialkylpropanals [e.g. (7a)] which can be oxidised to the corresponding carboxylic acids [e.g. (8a)] with hydrogen peroxide in the presence of selenium dioxide as catalyst. Poly(alkoxyacetic) acids

  氯化汞（II）催化将氯甲基醚（4a-c），（10a）和（11a）加到1-甲氧基-2-甲基丙-1-烯（5 ）中。所得氯醚的水解[例如。（6a）]得到3-烷氧基-2,2-二烷基丙醛[例如。（7a）]可以被氧化成相应的羧酸[例如。（8a）]在二氧化硒存在下用过氧化氢作为催化剂。聚（alkoxyacetic）氨基酸已经被通过与醇盐反应得到NN -dialkylchloroacetamides接着水解。因此，酸（12a–c）分别从2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇，2-羟甲基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和季戊四醇获得。
• 1,2-Bis(trifluoromethyl)ethene-1,2-dicarbonitrile: Enol Ethers and Ketene Acetals as Cycloaddition Partners
  作者：Rolf Huisgen、Gonzalo Urrutia Desmaison

  DOI：10.1002/hlca.201200217

  日期：2012.7

  19F‐NMR data served the structural assignment and the quantitative analysis. The mechanistic discussion is based on rotations and ring closures of the assumed 1,4‐zwitterionic intermediates. Dimethylketene dimethyl acetal, methylketene dimethyl acetal, and ketene diethyl acetal show an increasing rate in their reactions with BTE as well as in the equilibration of the cycloadducts.

  （E）-和（Z）-1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二腈（（E）-和（Z）-BTE，分别是=（E）-和（Z）-2 ，3-双（三氟甲基）但是-2-烯键化）被用作立体化学探针，用于研究受体与供体烯烃的（2 + 2）环加成反应。尽管在（E）-和（Z）-BTE反应中比率不同，但在甲基（E）-和（Z）-丙烯基醚中添加了八种可能的环丁烷8。在19F-NMR数据用于结构分配和定量分析。机理的讨论是基于假定的1,4-两性离子中间体的旋转和闭环。二甲基乙烯酮二甲基乙缩醛，甲基乙烯酮二甲基乙缩醛和乙烯酮二乙基乙缩醛在与BTE的反应以及环加合物的平衡中显示出增加的速率。
• Co(II) Schiff base complex decorated on polysalicylaldehyde as an efficient, selective, heterogeneous and reusable catalyst for epoxidation of olefins in mild and self-coreductant conditions
  作者：Milad Kazemnejadi、Alireza Shakeri、Mahsa Nikookar、Mohammad Mohammadi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s11164-017-3027-z

  日期：2017.12

  new Co(II)-Schiff base complex was decorated on a polysalicylaldehyde (PSA) framework and used as a selective and efficient catalyst for the epoxidation of alkenes in the presence of O2 as a green source of oxygen without aco-reductant. The catalyst was characterized step by step by FTIR, UV–Vis, 1H NMR, TGA, CHN, XPS and EDX analyses. Loading an amount of Co ions in the catalyst as well as its leaching

  摘要 在聚水杨醛（PSA）骨架上装饰了一种新的Co（II）-席夫碱配合物，并在O 2作为绿色氧源而不存在助还原剂的情况下，用作烯烃环氧化的选择性和高效催化剂。通过FTIR，UV-Vis，1逐步表征催化剂1 H NMR，TGA，CHN，XPS和EDX分析。用ICP-OES仪器研究了催化剂中Co离子的负载量及其浸出量。该催化剂以温和，廉价和有效的方案表现出对多种烯烃优异的活性。同样，可以简单地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而没有任何明显的活性损失。通过反应时间筛选反应参数，包括温度，氧气流量，催化剂量和溶剂。进行了包括XPS光谱学在内的催化研究和一些空白实验，以初步了解反应机理。另外，将新型催化剂的反应性评价为周转频率。 图形概要 已经开发了一种新的有效方案，用于在分子氧的作用下，在轻度和自共轭条件下，使用多水杨醛的多相可循环利用的Co（II）-席夫碱配合物对烯烃进行选择性环氧化。
• Synthesis of 1-Alkoxy-2,2-dicyanocyclobutanes by High Pressure Promoted Polar [2+2] Cycloadditions of Enol Ethers with 1,1-Dicyanoalkenes
  作者：Rene W. M. Aben、Johanna Goudriaan、Jan M. M. Smits、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1055/s-1993-25784

  日期：——

  Enol ethers are stereoselectively converted with 1,1-dicyanoalkenes into 1-alkoxy-2,2-dicyanocyclobutanes at 12 kbar pressure and temperatures up to 50°C. The main stereoisomer is mostly obtained pure in moderate to good yields by crystallization.

  烯醇醚在12千巴压力和高达50°C的温度下，能选择性地与1,1-二氰基烯反应生成1-烷氧基-2,2-二氰基环丁烷。通过结晶，主要立体异构体通常可以中等至良好的产率纯化获得。