(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butanal | 1134192-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butanal
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butanal
• CAS: 1134192-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: LWHPRHKYQAEVOH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene 、 异丁醛 在 ethyl (1R,5R,9S,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  两亲双功能伯胺-硫脲在有机或水性介质中促进异丁醛与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101086

文献信息

• Asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes using a primary amino acid lithium salt
  作者：Masanori Yoshida、Atsushi Sato、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c003940c

  日期：——

  Enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was successfully carried out by asymmetric catalysis with L-phenylalanine lithium salt, giving γ-nitroaldehydes in good yields with high enantioselectivity.

  通过不对称催化反应，成功进行了醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。 L-苯丙氨酸锂 盐，以高收率和高对映选择性得到γ-硝基醛。
• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins
  作者：Xing-Tao Guo、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1007/s11164-016-2468-0

  日期：2016.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to β-nitrostyrenes has been developed. In the presence of rosin-based chiral primary amine-thiourea, γ-nitroaldehydes were afforded in excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) with up to 99 % yield.

  已经开发出α，α-二取代醛对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。在基于松香的手性伯胺-硫脲的情况下，以极高的对映选择性（高达99％ee）提供了γ-硝基醛，产率高达99％。
• Highly enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by primary amine thiourea organocatalysts
  作者：Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang Fu、Fan Ren、Fen Tan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.056

  日期：2010.7

  Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins have been successfully initiated by a series of primary amine thiourea bifunctional catalysts, with high enantioselectivities (90–98% ee) and excellent yields (80–96%). The privileged quinine scaffold was found to be essential to the reaction efficiency and enantioselectivity.

  一系列伯胺硫脲双功能催化剂具有高对映选择性（90-98％ee）和优异的收率（80-96％），已成功地引发了醛与硝基烯烃的迈克尔不对称迈克尔加成反应。发现特权的奎宁支架对于反应效率和对映选择性是必不可少的。
• Highly enantioselective conjugate addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional sulfamides
  作者：Xue-jing Zhang、Sheng-ping Liu、Xue-ming Li、Ming Yan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b818582d

  日期：——

  Chiral bifunctional sulfamides were found to be highly efficient organocatalysts for the conjugate addition of aldehydes to nitroolefins in the presence of base additives.

  手性双功能磺酰胺被发现是醛与亚硝烯在碱性添加剂存在下进行 conjugate 加成反应的高效有机催化剂。
• Enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins catalyzed by a pyrrolidine-pyrazole
  作者：Togapur Pavan Kumar、Kothapalli Haribabu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.009

  日期：2014.8

  efficient protocol for the asymmetric catalytic Michael additions of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins with a pyrrolidine-pyrazole is described. The desired products γ-nitrocarbonyl compounds possessing an all-carbon quaternary center, were obtained in good yields and with high levels of enantioselectivities under solvent-free reaction conditions, employing benzoic acid as an additive.

  为α的不对称催化Michael加成的高效的协议，α二取代的醛与吡咯烷吡唑nitroolefins进行说明。期望的产物γ-nitrocarbonyl化合物具有全碳季中心，是在良好的产率和高对映选择性的水平的无溶剂反应条件下获得的，使用苯甲酸作为添加剂。