(Z)-8-hydroxy-6-octanoic acid lactone | 41979-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-8-hydroxy-6-octanoic acid lactone
• 英文别名: 8-hydroxy-6-octanoic acid lactone；(Z)-Oct-6-enolid；(3Z)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 41979-97-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XBYYWGWEHSHSIZ-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-hydroxy-6-octanoic acid lactone 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABELMAN, M. M.;FUNK, R. L.;MUNGER, J. D. ,, JR, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 14, 4030-4032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 Pd-BaSO₄ 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 作用下， 生成 (Z)-8-hydroxy-6-octanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a054

文献信息

• Alternating Ring-Opening Metathesis Polymerization Provides Easy Access to Functional and Fully Degradable Polymers
  作者：Francis O. Boadi、Jingling Zhang、Xiaoxi Yu、Surita R. Bhatia、Nicole S. Sampson

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c01051

  日期：2020.7.28

  Polymers with hydrolyzable groups in their backbones have numerous potential applications in biomedicine, lithography, energy storage, and electronics. In this study, acetal and ester functionalities were incorporated into the backbones of copolymers by means of alternating ring-opening metathesis polymerization catalyzed by the third-generation Grubbs ruthenium catalyst. Specifically, combining large-ring

  在其主链中具有可水解基团的聚合物在生物医学、光刻、能量存储和电子学中具有许多潜在的应用。在这项研究中，通过由第三代格拉布斯钌催化剂催化的交替开环复分解聚合，将缩醛和酯官能团结合到共聚物的主链中。具体而言，将大环（7-10 个原子）环状缩醛或内酯单体与双环 [4.2.0]oct-1(8)-ene-8-carboxamide 单体相结合，提供了骨架中具有缩醛或酯官能团的完美交替共聚物和低至中等分子量分布 ( D̵ M= 1.2–1.6）。含有酯和缩醛主链的共聚物分别在碱性条件 (pH 13) 和酸性条件 (pH ≤ 5) 下显着水解，在中等温度下 30 小时内产生预期的副产物。与具有全碳主链的共聚物不同，具有含杂原子主链的共聚物表现出具有交叉频率的粘弹性行为，随着缩醛上 R 基团大小的增加而降低。相比之下，玻璃化转变温度 ( T g) 随着 R 组大小的减小而减小。缩醛共聚物的水解速率也取决于
• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• Facile Syntheses of<i>cis</i>-Fused Carbobicycles<i>via</i>Combination of Claisen Rearrangement of Macrolactone and Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Young-Ger Suh、Soon-Ai Kim、Hyun-Uk Cho、Youn-Sang Cho

  DOI：10.1246/cl.1994.63

  日期：1994.1

  cis-Bicyclo[3.3.0]octanone, cis-hydrindanone and cis-decalone skeletons have been efficiently constructed by intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition of 1-ethenyl-2-nitroalkyl cycloalkanes or 1-ethenyl-2-hydroxyiminoalkyl cycloalkane which are readily derived from macrolactone by Funk’s Claisen rearrangement.

  通过1-乙烯基-2-硝基烷基环烷烃或1-乙烯基-2-肟基烷基环烷烃的分子内氧化腈-烯烃环加成反应，有效地构建了顺式双环[3.3.0]辛酮、顺式茚满酮和顺式十酮骨架，这些结构很容易通过芬克克莱森重排由大环内酯衍生而来。
• FUNK R. L.; ABELMAN M. M.; MUNGER J. D., JR., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2831-2846
  作者：FUNK R. L.、 ABELMAN M. M.、 MUNGER J. D., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones
  作者：Matthew M. Abelman、Raymond L. Funk、John D. Munger

  DOI：10.1021/ja00378a054

  日期：1982.7