(3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-N-(7,7-dimethyl-2,2-dioxo-4-(trimethylsilanylethynyl)hexahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2λ⁶-thia-as-indacen-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 872221-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-N-(7,7-dimethyl-2,2-dioxo-4-(trimethylsilanylethynyl)hexahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2λ⁶-thia-as-indacen-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bR)-N-(7,7-dimethyl-2,2-dioxo-4-trimethylsilanylethynyl-hexahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2λ-thia-as-indacen-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1S,2R,6S,7R,8R,9S)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-7-(2-trimethylsilylethynyl)-3,5,10,12-tetraoxa-4lambda6-thiatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1S,2R,6S,7R,8R,9S)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-7-(2-trimethylsilylethynyl)-3,5,10,12-tetraoxa-4λ6-thiatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 872221-72-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈S₂Si
• 分子量: 515.681
• InChiKey: SUVFWHKLUAIWHW-MILMJNAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-N-(7,7-dimethyl-2,2-dioxo-4-(trimethylsilanylethynyl)hexahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2λ⁶-thia-as-indacen-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenylsulfonamido)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylcarbonyloxy-6-(1-ethynyl)perhydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 copper acetylacetonate 四氧化锇 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-N-(7,7-dimethyl-2,2-dioxo-4-(trimethylsilanylethynyl)hexahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2λ⁶-thia-as-indacen-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078

文献信息

• Cyclotrimerization Strategy toward Analogues of Amaryllidaceae Constituents. Synthesis of Deoxygenated Pancratistatin Core
  作者：Michael Moser、Xuetong Sun、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/ol052372o

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A derivative of pancratistatin having no oxygenation in the aromatic ring was synthesized by a new strategy based on the cobalt-catalyzed cyclotrimerization of acetylenes as a prelude to diversity-oriented synthesis of further analogues.

  [化学反应：见正文]。通过基于乙炔的钴催化的环三聚化的新策略，合成了芳香族环中没有氧合的潘克拉斯汀衍生物，作为另一类类似物面向多样性的合成的前奏。
• Cyclotrimerization approach to unnatural structural modifications of pancratistatin and other amaryllidaceae constituents — Synthesis and biological evaluation
  作者：Tomas Hudlicky、Michael Moser、Scott C Banfield、Uwe Rinner、Jean-Charles Chapuis、George R Pettit

  DOI：10.1139/v06-078

  日期：2006.10.1

  The phenanthridone core of pancratistatin lacking all aromatic oxygenation was prepared by cyclotrimerization of acetylene-containing scaffolds 30 and 41, reflecting the natural and the C-1 epi configuration, re- spectively, of the amino inositol moiety. The cobalt-catalyzed formation of the aromatic core led to bisTMS derivatives 39 and 48, as well as bisacetyl derivative 51. The effectiveness of

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。