R-(-)-(2E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide | 1609486-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: R-(-)-(2E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1609486-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FCIUATHUXGLRRQ-QROSGCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到R-(-)-(2E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基丙烷-1-醇和2-氨基丁烷-1-醇的对映体N-反式肉桂酰基衍生物的抗惊厥活性。

  摘要：

  癫痫病是最常见的神经系统疾病之一，约30％的患者仍未得到充分治疗。结果，新型抗惊厥药的鉴定是药物化学中的重要问题。在本文中，我们报告了R和S-2-氨基丙-1-醇以及R和S-2-氨基丁-1-醇的N-反式肉桂酰基衍生物的合成，理化和药理学评价。通过光谱确认了结构，并且对于2-氨基丙烷-1-醇的衍生物通过晶体学评估了构型。在啮齿动物的癫痫发作模型中进行了试验：最大电击（MES）和皮下戊四氮试验（scPTZ），在癫痫发生的啮齿类动物模型中：毛果芸香碱引起的状态预防。此外，在对苯二氮卓类药物耐药的癫痫持续状态大鼠模型以及体外对细胞色素P450同工酶的抑制作用中，对2-氨基丙-1-醇衍生物进行了测试。所有测试的化合物在MES中均显示出有希望的抗惊厥活性。对于R（-）-（2E）-N-（1-羟基丙-2-基）-3-苯基丙-2-烯酰胺，其药理参数如下：ED50 = 76.7（68.2-81.3）mg / kg（MES，小鼠ip，时间=

  DOI：

  10.1002/chir.22604

文献信息

• [EN] NEW ALKANOLAMIDE DERIVATIVES OF CINNAMIC ACID AND USE OF ALKANOLAMIDE DERIVATIVES OF CINNAMIC ACID FOR PREPARATION OF DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ALCANOLAMIDES DE L'ACIDE CINNAMIQUE ET UTILISATION DE DÉRIVÉS ALCANOLAMIDES DE L'ACIDE CINNAMIQUE POUR LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2014073994A3

  公开（公告）日：2014-07-17
• Anticonvulsant Activity of Enantiomeric<i>N-trans</i>-Cinnamoyl Derivatives of 2-Aminopropan-1-ols and 2-Aminobutan-1-ols
  作者：Agnieszka Gunia-Krzyżak、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Justyna Popiół、Henryk Marona

  DOI：10.1002/chir.22604

  日期：2016.6

  of epileptogenesis: pilocarpine-induced status prevention. Additionally, derivatives of 2-aminopropan-1-ols were tested in benzodiazepine-resistant electrographic status epilepticus rat model as well as in vitro for inhibition of isoenzymes of cytochrome P450. All of the tested compounds showed promising anticonvulsant activity in MES. For R(-)-(2E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide pharmacological

  癫痫病是最常见的神经系统疾病之一，约30％的患者仍未得到充分治疗。结果，新型抗惊厥药的鉴定是药物化学中的重要问题。在本文中，我们报告了R和S-2-氨基丙-1-醇以及R和S-2-氨基丁-1-醇的N-反式肉桂酰基衍生物的合成，理化和药理学评价。通过光谱确认了结构，并且对于2-氨基丙烷-1-醇的衍生物通过晶体学评估了构型。在啮齿动物的癫痫发作模型中进行了试验：最大电击（MES）和皮下戊四氮试验（scPTZ），在癫痫发生的啮齿类动物模型中：毛果芸香碱引起的状态预防。此外，在对苯二氮卓类药物耐药的癫痫持续状态大鼠模型以及体外对细胞色素P450同工酶的抑制作用中，对2-氨基丙-1-醇衍生物进行了测试。所有测试的化合物在MES中均显示出有希望的抗惊厥活性。对于R（-）-（2E）-N-（1-羟基丙-2-基）-3-苯基丙-2-烯酰胺，其药理参数如下：ED50 = 76.7（68.2-81.3）mg / kg（MES，小鼠ip，时间=