9b-allyl-2-isopropyl-1-methoxy-1,2-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(9bH)-one | 909106-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9b-allyl-2-isopropyl-1-methoxy-1,2-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(9bH)-one
• 英文别名: 2-isopropyl-1-methoxy-9b-(3-allyl)-1,9b-dihydronaphtho[1,2-d][1,3]oxazol-5(2H)-one；1-methoxy-2-propan-2-yl-9b-prop-2-enyl-2H-benzo[e][1,3]benzoxazol-5-one
• CAS: 909106-98-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: MWMDYYJUENPMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 9b-allyl-2-isopropyl-1-methoxy-1,2-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(9bH)-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到2-isopropyl-1-methoxy-9b-(3-methylbut-2-enyl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的苯并噻二嗪丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂的B环氨基酸类似物的合成及生物学特性

  摘要：

  HCV NS5B RNA依赖性RNA聚合酶的苯并噻二嗪抑制剂是重要的一类非核苷抑制剂，在寻找新的HCV治疗剂时受到了极大的关注。我们实验室的研究已经确定了一系列新的HCV聚合酶四环苯并噻二嗪抑制剂，其在B环上带有一个苄基氨基取代基。该系列化合物在基因型1a和1b聚合酶抑制试验和亚基因组复制子试验中均表现出低纳摩尔活性。大鼠体内药代动力学特性的优化产生了化合物30，该化合物具有良好的口服生物利用度（F = 56％）和良好的组织分布药物特性，且肝/血浆比例高。化合物30在复制子检测中是强效抑制剂，针对基因型1a和1b的EC 50值分别为10和6 nM。

  DOI：

  10.1021/jm801485z
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-3-hydroxy-4-(methoxyamino)naphthalen-1(4H)-one 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到9b-allyl-2-isopropyl-1-methoxy-1,2-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的苯并噻二嗪丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂的B环氨基酸类似物的合成及生物学特性

  摘要：

  HCV NS5B RNA依赖性RNA聚合酶的苯并噻二嗪抑制剂是重要的一类非核苷抑制剂，在寻找新的HCV治疗剂时受到了极大的关注。我们实验室的研究已经确定了一系列新的HCV聚合酶四环苯并噻二嗪抑制剂，其在B环上带有一个苄基氨基取代基。该系列化合物在基因型1a和1b聚合酶抑制试验和亚基因组复制子试验中均表现出低纳摩尔活性。大鼠体内药代动力学特性的优化产生了化合物30，该化合物具有良好的口服生物利用度（F = 56％）和良好的组织分布药物特性，且肝/血浆比例高。化合物30在复制子检测中是强效抑制剂，针对基因型1a和1b的EC 50值分别为10和6 nM。

  DOI：

  10.1021/jm801485z

文献信息

• WO2006/93801
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——