3,4,5-trimethoxy-N,N-dimethylbenzothioamide | 77663-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N,N-dimethylbenzothioamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N,N-dimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 77663-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: GKIZBCNLWQVYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  344.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N,N-dimethylbenzothioamide 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Dimethyl-[(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-trimethylsilanylphosphanylidene-methyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1185::aid-ejic1185>3.3.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  舒美吗啉 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4,5-trimethoxy-N,N-dimethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硫代苯甲酰胺的研究，III：具有潜在抗分泌和抗溃疡活性的新型 3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺和相关硫代吗啉的合成

  摘要：

  作为合成新型抗分泌和抗溃疡烷氧基硫代苯甲酰胺项目的一部分，3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺 2 和 3 是三硫嗪的类似物，通过伯胺、无环仲胺和各种氨基酸与甲基 3 反应制备， 4,5-三甲氧基二硫代苯甲酸酯 (1a) 或 (3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰硫基) 乙酸 (1b)。一些烷氧基苯基链烷酸的硫代吗啉 7 是通过相应的酰胺或适当的酮通过 Willgerodt-Kindler 反应进行硫化而制备的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140204

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Aryl Thioamides from Aryl Aldehydes and Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Zhi-Bing Dong、Meng-Tian Zeng、Min Wang、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1590936

  日期：2018.2

  inexpensive raw materials, showing its practical synthetic value in organic synthesis. A novel and convenient method for the synthesis of aryl thioamides from aryl aldehydes and tetramethylthiuram disulfide (TMTD) without the use of sulfurating reagent was explored. In the presence of CuI and di-tert-butyl peroxide (DTBP), various aryl thioamides were prepared with good to excellent yields, tetramethylthiuram

  § 这些作者同等贡献这项工作 专用于赫伯特·迈尔教授路德维希-马克西米利Universität大学对他的70之际个生日。 抽象的 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。
• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。
• FARINA C.; PELLEGATA R.; PINZA M.; PIFFERI G., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 2, 108-117
  作者：FARINA C.、 PELLEGATA R.、 PINZA M.、 PIFFERI G.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1055/s-0043-1774910
  作者：Vankar, Jigarkumar K.、Jadav, Jaydeepbhai P.、Gururaja, Guddeangadi N.

  DOI：10.1055/s-0043-1774910

  日期：——

  AbstractA mild and efficient reaction for synthesizing esters from thioamide precursors has been established. This method is accomplished in one pot under mild conditions. The process involves the alkylation and activation of inert thioamides, which leads to the cleavage of stable C–N and C–S bonds, eventually resulting in valuable esters with a broad range of substrates. The transformation can be easily carried out at room temperature using thioamide substrates, reactants, and activating agents. This protocol has been demonstrated by synthesizing important esters with applications.