3-hydroxy-4-methyl-N-methoxy-N-methyl-pentanamide | 187819-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-N-methoxy-N-methyl-pentanamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide
• CAS: 187819-27-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: PPKZNSDEWUQFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-N-methoxy-N-methyl-pentanamide 在 三氟甲磺酸 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[4-(methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  硼介导的 β-烷氧基甲基酮醛醇加成反应中的 1,5-不对称诱导

  摘要：

  本文介绍的研究说明了 β-烷氧基甲基酮衍生的硼烯醇化物经过非对映选择性羟醛加成以提供 1,5-抗二醇关系。该反应的立体化学结果被证明对于各种 β-烷氧基甲基酮类似物和醛伙伴是通用的。这些烯醇与手性 β-烷氧基醛的双立体分化反应也已结合控制羟醛过程的绝对立体化学的可能性进行了研究。通过正确选择反应条件，可以使用醛（1,3-诱导）或烯丙基片段（1,5-诱导）上的近端烷氧基取代基来控制醛醇的面部选择性。硼烯醇化物的选择确保显性 1，来自 β-烷氧基甲基酮衍生的烯醇伴侣的 5-抗诱导，同时消除 β-烷氧基醛取代基的任何影响。相反，如果需要从 β-烷氧基醛进行立体化学控制，路易斯酸催化的烯醇硅烷加成可确保醛 β-氧取代基的主要 1,3-诱导。

  DOI：

  10.1021/ja027640h
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl 4-methyl-3-oxopentanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.83h， 以49%的产率得到3-hydroxy-4-methyl-N-methoxy-N-methyl-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202

文献信息

• Strain‐Release Driven Spirocyclization of Azabicyclo[1.1.0]butyl Ketones
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202102754

  日期：2021.5.17

  engage in electrophile‐induced spirocyclization‐desilylation reactions. Primary, secondary and tertiary silyl ethers were effectively transformed into a library of new spiro‐azetidines, with a range of substituents and ring sizes. In addition, the products are generated with synthetically useful ketone and protected‐amine functional groups, which provides the potential for further elaboration and for

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。
• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Hydroxy Ketones via β-Keto Weinreb Amides by a Condensation/Asymmetric-Hydrogenation/Acylation Sequence
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601202

  日期：2017.1.10

  an ester/amide exchange, and the use of the resulting β-hydroxy amide for the acylation of an organometallic compound. We shortened this route by showing that β-keto Weinreb amides are hydrogenated with up to 99 % ee in the presence of [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol-%) at room temp./5 bar. These Weinreb amides were prepared by seemingly obvious yet unprecedented condensations of lithiated

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，
• 1,5-Asymmetric Induction in Boron-Mediated β-Alkoxy Methyl Ketone Aldol Addition Reactions
  作者：David A. Evans、Bernard Côté,、Paul J. Coleman、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027640h

  日期：2003.9.1

  This article presents studies that illustrate beta-alkoxy methyl ketone-derived boron enolates undergo diastereoselective aldol addition to afford the 1,5-anti diol relationship. The stereochemical outcome of this reaction is documented to be general for a variety of beta-alkoxy methyl ketone analogues and aldehyde partners. The double stereodifferentiating reactions of these enolates with chiral beta-alkoxy

  本文介绍的研究说明了 β-烷氧基甲基酮衍生的硼烯醇化物经过非对映选择性羟醛加成以提供 1,5-抗二醇关系。该反应的立体化学结果被证明对于各种 β-烷氧基甲基酮类似物和醛伙伴是通用的。这些烯醇与手性 β-烷氧基醛的双立体分化反应也已结合控制羟醛过程的绝对立体化学的可能性进行了研究。通过正确选择反应条件，可以使用醛（1,3-诱导）或烯丙基片段（1,5-诱导）上的近端烷氧基取代基来控制醛醇的面部选择性。硼烯醇化物的选择确保显性 1，来自 β-烷氧基甲基酮衍生的烯醇伴侣的 5-抗诱导，同时消除 β-烷氧基醛取代基的任何影响。相反，如果需要从 β-烷氧基醛进行立体化学控制，路易斯酸催化的烯醇硅烷加成可确保醛 β-氧取代基的主要 1,3-诱导。

表征谱图