(R)-2,6-dimethyl-3-heptyne-2,5-diol | 262586-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-3-heptyne-2,5-diol
• 英文别名: (R)-2,6-dimethylhept-3-yn-2,5-diol；(5R)-2,6-dimethylhept-3-yne-2,5-diol
• CAS: 262586-91-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QUUIEUHVHMNXRT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-3-heptyne-2,5-diol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,5-Dinitro-benzoic acid (R)-4-hydroxy-1-isopropyl-4-methyl-pent-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与醛的直接加成简便的对映选择性合成炔丙醇

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993838z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-1-丁炔 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.45h， 生成 (R)-2,6-dimethyl-3-heptyne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔向醛的简单，温和，催化，对映选择性加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016378u

文献信息

• Carreira, Erick M., Chimia, 2001, vol. 55, # 10, p. 818 - 820
  作者：Carreira, Erick M.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Enantioselective Additions of Terminal Alkynes and Aldehydes under Operationally Convenient Conditions
  作者：Dean Boyall、Doug E. Frantz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol026282k

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The enantioselective addition reaction of terminal acetylenes and aldehydes mediated by Zn(OTf)(2) and N-methyl ephedrine can be conducted with reagent grade solvent containing 84-1000 ppm H2O. The products can be isolated in high yield and useful enantioselectivities (up to 99% ee).
• Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes
  作者：Doug E. Frantz、Roger Fässler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja993838z

  日期：2000.3.1
• A Simple, Mild, Catalytic, Enantioselective Addition of Terminal Acetylenes to Aldehydes
  作者：Neel K. Anand、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja016378u

  日期：2001.10.1