ethyl 6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylate | 349481-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylate
• CAS: 349481-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: YPTBLSBXRKRCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Direct Introduction of Dithiocarbamates onto Imidazoheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jing Jiao、Liang Wei、Xiao‐Ming Ji、Mao‐Lin Hu、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500780

  日期：2016.1.21

  This paper discloses an iodine‐mediated CH thiolation strategy for introduction of dithiocarbamates onto imidazoheterocycles under mild conditions. Imidazole derivatives, including imidazopyridines, imidazothiazoles, and benzoimidazoles, were well tolerated to afford diverse imidazoheterocycles‐dithiocarbamates compounds. These compounds are expected to be significant for drug discovery.

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。
• Direct trifluoromethylation of imidazoheterocycles in a recyclable medium at room temperature
  作者：Xiao-Ming Ji、Liang Wei、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c5ra02888d

  日期：——

  Regioselective C–H trifluoromethylation of imidazoheterocycles with Langlois' reagent in a recyclable mixed medium of 1-butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborate ([Bmim]BF₄) and water at room temperature has been developed.

  使用Langlois试剂在可回收的混合介质1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF₄)和水中，在室温下对咪唑杂环化合物进行C-H三氟甲基化的区域选择性反应已经开发出来。
• Metal-Free Oxidative Deamination Cross-Coupling of Imidazo­heterocycles with 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Ming Ji、Li Xu、Yun Yan、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1560395

  日期：——

  metal-free oxidative deamination–cross-coupling of imidazoheterocycles with 2-aminobenzothiazoles in the presence of tert-butyl nitrite is reported for the first time. This simple protocol tolerates a wide range of functional groups to afford various benzothiazole–imidazoheterocycles in moderate to excellent yields, with the release of nitrogen and water as benign byproducts. A metal-free oxidative deam

  摘要 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。
• [EN] IMIDAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES IMIDAZOLE ET THIAZOLE UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2006008556A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, A, B, D, E, F, G and Ar are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、A、B、D、E、F、G和Ar如本文所定义，并其药用盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。
• Imidazole and Thioazole Derivatives as Antiviral Agents
  申请人：Conte Immacolata

  公开号：US20080249146A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R 1 , R 2 , A, B, D, E, F, G and Ar are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1，R2，A，B，D，E，F，G和Ar如本文所定义，并且其在药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面非常有用。