Benzyloxycarbonyl-DL-serinhydrazid | 39978-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-DL-serinhydrazid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-DL-serine hydrazide；N-Benzyloxycarbonyl-DL-serin-hydrazid；benzyloxycarbonylserine hydrazide；N-carbobenzyloxy-serine hydrazide；benzyl N-(1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 39978-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: WUDRJXCGIRLAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-DL-serinhydrazid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 一水合肼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heat-stable Enterotoxin (ST_h) of Human EnterotoxigenicEscherichia coli(Strain SK-1). Structure-activity Relationship

  摘要：

  为了检查STh的结构-活性关系，合成了缺少1至5个STh N端氨基酸残基的5个较短的STh类似物。合成肽被证实具有与天然 STh 相同的分子内二硫键。这些肽在乳鼠肠道中引起液体积聚，其摩尔水平几乎与天然 STh 相同。这些肽的毒性也被针对天然 STh 的抗血清中和。这些结果表明，STh的毒性和抗原位点均位于N端第5位Cys残基和C端Tyr残基之间的氨基酸序列中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2550
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 Benzyloxycarbonyl-DL-serinhydrazid
  参考文献：
  名称：

  Riley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1373,1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin (ST_h) Produced by a Human Strain SK-1 of Enterotoxigenic<i>Escherichia coli</i>
  作者：Haruo Ikemura、Shoko Yoshimura、Saburo Aimoto、Yasutsugu Shimonishi、Saburo Hara、Tae Takeda、Yoshifumi Takeda、Toshio Miwatani

  DOI：10.1246/bcsj.57.2543

  日期：1984.9

  A peptide with the amino acid sequence proposed for a heat-stable enterotoxin (STh) produced by a human strain SK-1 of enterotoxigenic Escherichia coli was synthesized by a conventional method. Synthetic STh evoked fluid secretion in suckling mice at a dose of 0.8 ng, which is similar to the effective dose of native STh. The fluid secretion was completely inhibited by antisera raised against the native toxin. Furthermore, synthetic STh showed the same 1H-NMR spectrum and heat-stability as native STh.

  采用常规方法合成了对人源产毒性大肠杆菌SK-1株产生的热稳定肠毒素（STh）所提出的氨基酸序列的多肽。在0.8纳克的剂量下，合成STh引起了哺乳期小鼠的液体分泌，这与天然STh的有效剂量相似。这种液体分泌被针对天然毒素的抗血清完全抑制。此外，合成STh显示出与天然STh相同的1H-NMR谱和热稳定性。
• Peptides and method for synthesizing the same
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04404133A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Disclosed herein are the peptides possibly radio-labelled and having primary structures represented by the general formula (I): X-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-Y (I) wherein (1) X is H-Tyr-Gln-Ala-Lys and Y is a hydroxyl group, (2) X is pGlu-Ala-Lys(N.sup..epsilon. -Tyr-H) and Y is a hydroxyl group, or (3) X is pGlu-Ala-Lys and Y is Tyr-OH. These peptides can be synthesized by bonding a pre-determined amino acid or a peptide to the nitrogen at one of the two ends of the starting material, H-Asn-OH or H-Asn-Tyr-OH, while leaving the carboxyl group at the other end thereof in a free state, and by successively repeating the same procedure on the thus prepared peptides. The symbols, Ser, Gln, Gly, Asn, Tyr, Ala and Lys used herein represent respectively a divalent residue formed by removing one hydrogen atom from the amino group of and further removing one hydroxyl group from the carboxyl group of the respective alpha- amino acids, serine, glutamine, glycine, asparagine, tyrosine, alanine and lysine. For instance, Ser represents the divalent residue, --NH--CH(CH.sub.2 OH)--CO--. The symbol, pGlu, represents a monovalent residue formed by removing one hydroxyl group from the carboxyl group of pyroglutamic acid.

  本文披露了可能被放射性标记的肽段，其主要结构由通式（I）表示：X-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-Y（I），其中（1）X为H-Tyr-Gln-Ala-Lys，Y为一个羟基；（2）X为pGlu-Ala-Lys（N.sup..epsilon.-Tyr-H），Y为一个羟基；或者（3）X为pGlu-Ala-Lys，Y为Tyr-OH。这些肽段可以通过将预定的氨基酸或肽段连接到起始物质H-Asn-OH或H-Asn-Tyr-OH的两端之一的氮上，同时将另一端的羧基保持在自由状态，并通过在制备的肽段上重复相同的程序来合成。这里使用的符号Ser、Gln、Gly、Asn、Tyr、Ala和Lys分别表示由α-氨基酸丝氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、天冬酰胺、酪氨酸、丙氨酸和赖氨酸的氨基团中去除一个氢原子和羧基中去除一个羟基而形成的二价残基。例如，Ser表示二价残基，--NH--CH(CH2OH)--CO--。符号pGlu表示由吡磷酸氨基羧基中去除一个羟基而形成的一价残基。
• DE1089390
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Foelsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 561,565
  作者：Foelsch

  DOI：——

  日期：——
• O-Carbazyl-DL-serine, an Inhibitory Analog of Glutamine
  作者：Tommy J. McCord、Joanne M. Ravel、Charles G. Skinner、William Shive

  DOI：10.1021/ja01547a074

  日期：1958.7