(S)-methyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 108924-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline-methyl ester；5-Oxo-1-(toluol-4-sulfonyl)-L-prolin-methylester；methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 108924-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: XFQDWAIQPTTZAF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 1,4-二氧六环 、 氨 、 水 作用下， 生成 N2-(toluene-4-sulfonyl)-L-glutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-methyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Chi盐介导的Hemiaminals环扩环成环氧熔融的ze庚烷的远程手性诱导

  摘要：

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000817

文献信息

• Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by <i>N</i>-Iodosulfonamides
  作者：Nieves R. Paz、Dionisio Rodríguez-Sosa、Haydee Valdés、Ricardo Marticorena、Daniel Melián、M. Belén Copano、Concepción C. González、Antonio J. Herrera

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00866

  日期：2015.5.15

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.