N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-methoxypyrrolidine | 192389-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-methoxypyrrolidine
• 英文别名: (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pyrrolidine；(2S,5S/R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-methoxy-pyrrolidine；(2R/S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methoxypyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 192389-29-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: PKWYTGITAUXGAK-XEGCMXMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-methoxypyrrolidine 在 ruthenium trichloride 、 platinum on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， -80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.38h， 生成 (2'S,5'S,2''S,5''S,4R,7R)-4,7-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-(2,2-dioxo-1,3-dioxa)-thiepane
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。

  公开号：

  US20110034438A1

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 4,5‘-Bis-proline Compounds via Reductive Dimerization of <i>N</i>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Franca Zanardi、Andrea Sartori、Claudio Curti、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Giuseppe Nicastro、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo062406l

  日期：2007.3.1

  A short, practical synthesis of novel, unsymmetrical 4,5‘-bis-proline compounds has been achieved, highlighted by the application of an unprecedented samarium diiodide-driven regio- and diastereocontrolled reductive dimerization of N-acyloxyiminium ions generated from readily available 2-methoxy-5-silyloxymethyl-N-Boc pyrrolidines. The title proline dimers proved to be pertinent metal-free catalysts

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。
• Stereoselective synthesis of a terpyrrolidine unit, a potential building block for anion recognition
  作者：Hans-Dieter Arndt、Kurt Polborn、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00845-9

  日期：1997.6

  The first stereoselective synthesis of a trans-threo-trans-threo-trans terpyrrolidine was achieved. A bidirectional strategy involving double acetylide coupling of two trans-N-BOC-pyrrolidine-aldehydes 3, epimerisation-free hydrogenation and ring closure via a seven-membered cyclic sulfate gives access to the terpyrrolidine scaffold.

  反式-反式-反式-反式-反式吡咯烷的第一个立体选择性合成得以实现。双向策略涉及两个反式-N-BOC-吡咯烷-醛3的乙炔双偶联，无差向异构化的加氢反应和通过七元环硫酸盐的闭环，使得进入吡咯烷骨架成为可能。
• Structural mimetics of proline-rich peptides and the pharmaceutical use thereof
  申请人：Forschungsverbund Berlin E.V.

  公开号：US08242105B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumors.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，特别适用于作为脯氨酸富含肽的结构模拟物，并因此能够结合蛋白质的PRM结合域（脯氨酸富含基序结合域）。本发明还涉及将所述化合物用作药物活性剂，并将这些药物活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤的用途。
• The Synthesis of 4′-<i>t</i>-Butylcarbamyl- and 4′-<i>p</i>-Toluenesulphonamidyl-2′,3′-Dideoxy Pyrimidine Nucleoside Analogues
  作者：Lea Pickering、Baljinder S. Malhi、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1080/15257779408012166

  日期：1994.7

  The preparation of 4'-t-butylcarbamyl-2',3'-dideoxy thymidine, uridine and 5-ethyl undine nucleoside analogues and 4'-p-toluenesulphonamidyl-2',3'-dideoxy thymidine and 5-ethyl uridine nucleoside analogues from L-pyroglutamic acid is reported.
• A versatile synthesis of a β-turn peptidomimetic scaffold: An approach towards a designed model antagonist of the tachykinin NK-2 receptor
  作者：Stephen Hanessian、Grant McNaughton-Smith

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00275-2

  日期：1996.7

  A general and stereocontrolled synthesis of an azabicyclo[4.3.0] nonane amino acid template with an appended substitutent at C-5 was developed The approach allows for stereochemical and functional variations that extend the utility of these rigid amino acid motifs as peptidomimetics. The synthesis of a weakly active but specific NK-2 receptor antagonist is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd