8-(2,4-Dimethylphenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)spiro[4.5]dec-3-ene | 1198091-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 8-(2,4-Dimethylphenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)spiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 1198091-62-1
• 化学式: C₃₂H₃₆O₂
• 分子量: 452.637
• InChiKey: YYHHVXMARVDNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Cyclopropylidenecyclohexyl)-2,4-dimethylbenzene 、 二甲氧基苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到8-(2,4-Dimethylphenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)spiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  双（4-烷氧基苯基）甲醇与（二芳基亚甲基）-和（二烷基亚甲基）环丙烷的路易斯酸催化反应

  摘要：

  双（4-甲氧基苯基）甲醇（2a）可以通过（芳基亚甲基）环丙烷 1 的 BF3·OEt2 催化反应转化为相应的多取代环戊烯 3 作为主要产物以及亚甲基环丁烷和二烯作为次要产物。反应条件温和，收率中等至良好。在脂肪族亚甲基环丙烷与双（4-甲氧基苯基）甲醇（2a）的反应中，在标准条件下以良好的产率生产了环戊烯 3o-q。从 1-[环亚丙基（4-甲氧基苯基）甲基]-4-甲氧基苯（1e）与双（4-烷氧基苯基）甲醇 2 的反应中获得了有趣的结果：在温和的反应条件下以良好的产率获得了多取代的环戊烯衍生物 5。提出了基于氘标记和控制实验的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900546

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Reactions of Bis(4-alkoxyphenyl)methanol with (Diarylmethylene)- and (Dialkylmethylene)cyclopropanes
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200900546

  日期：2009.10

  Bis(4-methoxyphenyl)methanol (2a) can be transformed by BF3·OEt2-catalyzed reactions of (arylmethylene)cyclopropanes 1 to the corresponding polysubstituted cyclopentenes 3 as the major products along with methylenecyclobutanes and dienes as minor products. The reaction conditions are mild, yields are moderate to good. In the reactions of aliphatic methylenecyclopropanes with bis(4-methoxyphenyl)methanol (2a), cyclopentenes

  双（4-甲氧基苯基）甲醇（2a）可以通过（芳基亚甲基）环丙烷 1 的 BF3·OEt2 催化反应转化为相应的多取代环戊烯 3 作为主要产物以及亚甲基环丁烷和二烯作为次要产物。反应条件温和，收率中等至良好。在脂肪族亚甲基环丙烷与双（4-甲氧基苯基）甲醇（2a）的反应中，在标准条件下以良好的产率生产了环戊烯 3o-q。从 1-[环亚丙基（4-甲氧基苯基）甲基]-4-甲氧基苯（1e）与双（4-烷氧基苯基）甲醇 2 的反应中获得了有趣的结果：在温和的反应条件下以良好的产率获得了多取代的环戊烯衍生物 5。提出了基于氘标记和控制实验的合理反应机制。