1-(4-Cyclopropylidenecyclohexyl)-2,4-dimethylbenzene | 1198091-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Cyclopropylidenecyclohexyl)-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-(4-cyclopropylidenecyclohexyl)-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 1198091-58-5
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: YSBMGQDPMHVFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Cyclopropylidenecyclohexyl)-2,4-dimethylbenzene 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到2,4-Dimethyl-1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化亚甲基环丙烷的氧化芳构化

  摘要：

  异丙烯基联芳基衍生物在高温下由亚甲基环丙烷 (MCPs) 1 在乙酸钯存在下在环境气氛下通过串联分子内 CH 和 CC 键活化和芳构化反应产生，产率中等至良好。 MCPs 1 的脱氢重排。 一个合理的机制已在氘标记和对照实验的基础上提出。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000299

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Cyclopropylidenecycloalkanes with Carbon Dioxide
  作者：Kai Chen、Min Jiang、Zhen Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101192

  日期：2011.12

  Cyclopropylidenecycloalkanes, which are highly strained methylenecyclopropane (MCPs) containing a cycloalkane moiety, react with carbon dioxide smoothly to give the corresponding five-membered lactone derivatives in moderate to good yields through a cyclopropane ring-opening process in the presence of Pd0 catalyst and PCy3 upon heating under 40 atm of CO2. The relative configuration of the major diastereomers

  环亚丙基环烷烃是含有环烷烃部分的高度紧张的亚甲基环丙烷 (MCP)，在 PdO 催化剂和 PCy3 存在下，通过环丙烷开环过程与二氧化碳顺利反应，以中等至良好的收率得到相应的五元内酯衍生物。在 40 个大气压的 CO2 下加热。主要非对映异构体的相对构型已经确定，并且还提出了合理的反应机制。
• Lewis-Acid-Catalyzed Reactions of Bis(4-alkoxyphenyl)methanol with (Diarylmethylene)- and (Dialkylmethylene)cyclopropanes
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200900546

  日期：2009.10

  Bis(4-methoxyphenyl)methanol (2a) can be transformed by BF3·OEt2-catalyzed reactions of (arylmethylene)cyclopropanes 1 to the corresponding polysubstituted cyclopentenes 3 as the major products along with methylenecyclobutanes and dienes as minor products. The reaction conditions are mild, yields are moderate to good. In the reactions of aliphatic methylenecyclopropanes with bis(4-methoxyphenyl)methanol (2a), cyclopentenes

  双（4-甲氧基苯基）甲醇（2a）可以通过（芳基亚甲基）环丙烷 1 的 BF3·OEt2 催化反应转化为相应的多取代环戊烯 3 作为主要产物以及亚甲基环丁烷和二烯作为次要产物。反应条件温和，收率中等至良好。在脂肪族亚甲基环丙烷与双（4-甲氧基苯基）甲醇（2a）的反应中，在标准条件下以良好的产率生产了环戊烯 3o-q。从 1-[环亚丙基（4-甲氧基苯基）甲基]-4-甲氧基苯（1e）与双（4-烷氧基苯基）甲醇 2 的反应中获得了有趣的结果：在温和的反应条件下以良好的产率获得了多取代的环戊烯衍生物 5。提出了基于氘标记和控制实验的合理反应机制。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem C−H and C−C Activation (Cleavage)
  作者：Min Jiang、Le-Ping Liu、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1021/ol902593f

  日期：2010.1.1

  (Cyclopropylidenecyclohexyl)benzene derivatives, a kind of methylenecyclopropane (MCP) containing a cyclohexyl group, can undergo an interesting tandem intramolecular C−H and C−C bond activation through dehydrogenated rearrangement in the presence of AuPPh3Cl/AgOTf by transferring three hydrogen atoms from cyclohexane to cyclopropane, affording the corresponding biaryl derivatives in moderate to good

  （环亚丙基环己基）苯衍生物是一种含环己基的亚甲基环丙烷（MCP），在AuPPh 3 Cl / AgOTf的存在下，通过转移三个氢原子，可以通过脱氢重排进行有趣的串联分子内CH和C-C键活化从环己烷到环丙烷，从中到高收率得到相应的联芳基衍生物。还通过氘标记实验和DFT计算仔细研究了反应机理。
• Palladium Acetate Catalyzed Oxidative Aromatization of Methylenecyclopropanes
  作者：Min Jiang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000299

  日期：2010.6

  Isopropenylbiaryl derivatives were produced in moderate to good yields at high temperature from the reaction of methylenecyclopropanes (MCPs) 1 in the presence of palladium acetate under ambient atmosphere by tandem intramolecular C-H and C-C bond activation and aromatization through dehydrogenated rearrangement of MCPs 1. A plausible mechanism has been proposed on the basis of deuterium labeling and

  异丙烯基联芳基衍生物在高温下由亚甲基环丙烷 (MCPs) 1 在乙酸钯存在下在环境气氛下通过串联分子内 CH 和 CC 键活化和芳构化反应产生，产率中等至良好。 MCPs 1 的脱氢重排。 一个合理的机制已在氘标记和对照实验的基础上提出。