N-p-toluenesulphonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulphonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-tosylpyrrolidin-2-ol；(5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-ol
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 509.742
• InChiKey: CNPONWZOVBTUJT-DCCUJTHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulphonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine 在 tetraisobutylammonium fluoride 、 硫酸 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(S)-5-Hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰亚胺离子形成碳碳键

  摘要：

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88321-6
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 hexamethyldisilazide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 N-p-toluenesulphonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Chi盐介导的Hemiaminals环扩环成环氧熔融的ze庚烷的远程手性诱导

  摘要：

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000817

文献信息

• Convergent Synthesis of (−)-Quinocarcin Based on the Combination of Sonogashira Coupling and Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Hydroamination
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Ayako Ohara、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201300687

  日期：2013.7.1

  The total synthesis of the pentacyclic tetrahydroisoquinoline alkaloid quinocarcin, which possesses intriguing structural and biological features, has been achieved through a gold(I)‐catalyzed regioselective hydroamination reaction. It is noteworthy that the regioselectivity of the intramolecular hydroamination of an unsymmetrical alkyne could be completely switched through substrate control. Other

  通过金（I）催化的区域选择性加氢胺化反应，已经实现了具有有趣的结构和生物学特性的五环四氢异喹啉碱生物碱喹啉的全合成。值得注意的是，不对称炔烃的分子内加氢胺化的区域选择性可以通过底物控制完全切换。该合成的其他关键特征包括通过溴丙二烯的分子内胺化和路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的开环，高度立体选择性地合成2,5-顺式-吡咯烷。
• A short and enantioselective synthesis of (+)-Anatoxin-a
  作者：Peter Somfai、Jens Åhman

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80026-g

  日期：1992.6

  A short and enantioselective total synthesis of the neurotoxic alkaloid (+)-Anatoxin-a (1) from the L-pyroglutamic acid derivative 2 is described. The key step involves an intramolecular cyclisation of an N-tosyl iminium ion derived from the corresponding α-methoxy sulfonamide.

  描述了从L-焦谷氨酸衍生物2的神经毒性生物碱（+）-Anatoxin-a（1）的短而对映选择性的全合成。关键步骤涉及衍生自相应的α-甲氧基磺酰胺的N-甲苯磺酰基亚胺离子的分子内环化。
• The Synthesis of 4′-<i>t</i>-Butylcarbamyl- and 4′-<i>p</i>-Toluenesulphonamidyl-2′,3′-Dideoxy Pyrimidine Nucleoside Analogues
  作者：Lea Pickering、Baljinder S. Malhi、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1080/15257779408012166

  日期：1994.7

  The preparation of 4'-t-butylcarbamyl-2',3'-dideoxy thymidine, uridine and 5-ethyl undine nucleoside analogues and 4'-p-toluenesulphonamidyl-2',3'-dideoxy thymidine and 5-ethyl uridine nucleoside analogues from L-pyroglutamic acid is reported.
• Carboncarbon bond formation via N-tosyliminium ions
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88321-6

  日期：1992.1

  Addition of carbon nucleophiles to cyclic N-tosyliminium ions, derived from α-hydroxy and α-methoxy tosylamides (5a,b and 6a,b, respectively) is described. In general, good to excellent yields were obtained when allytrimethylsilane, 1-tbutyldimethylsilyloxy-1-ethoxyethane, and trimethylsilyl cyanide were used as nucleophiles.

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。
• Remote Chiral Induction in Vinyl Sulfonium Salt-Mediated Ring Expansion of Hemiaminals into Epoxide-Fused Azepines
  作者：Muhammad Yar、Matthew G. Unthank、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/asia.201000817

  日期：2011.2.1

  The planet of the azepines: Epoxy‐fused azepines have been synthesized in a highly selective reaction with hemiaminals and vinyl sulfonium salts. Stereochemistry is controlled by the substituent at the four‐ or five‐position of the hemiaminal. The key step involves ring‐opening of the hemiaminal, conjugate addition onto a vinyl sulfonium salt, and epoxidation of the aldehyde by the in situ formed sulfur

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。