(2S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonitrile | 145472-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 145472-47-5
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₃SSi
• 分子量: 518.752
• InChiKey: DLUPDADDWPOVMB-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonitrile 在 tetraisobutylammonium fluoride 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(S)-5-Hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰亚胺离子形成碳碳键

  摘要：

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88321-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1-tosylpyrrolidin-2-one 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰亚胺离子形成碳碳键

  摘要：

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88321-6