lubiprostone benzyl ester | 945651-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: lubiprostone benzyl ester
• 英文别名: benzyl 7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)octahydro-2-hydroxy-6-oxocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanoate；benzyl 7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxooctahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanate；benzyl 7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxooctahydro cyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanate；benzyl 7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxo-3,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanoate
• CAS: 945651-35-4
• 化学式: C₂₇H₃₈F₂O₅
• 分子量: 480.593
• InChiKey: IWLNOXNCSHBARG-SPEYYTFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lubiprostone benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83.7%的产率得到鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing prostaglandin derivative

  摘要：

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。

  公开号：

  US20070244333A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 lubiprostone benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of Lubiprostone and intermediates thereof

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备利扑布曲酮和从该过程中制备的新型中间体的新工艺。本发明的工艺不会产生难以去除的氢化副产物，从而能够以高效和经济的方式生产利扑布曲酮。

  公开号：

  US10457623B1

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR DES PROSTAGLANDINES ET DES INTERMÉDIAIRES DE PROSTAGLANDINE PAR MÉTATHÈSE
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048736A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal- catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。还提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。
• NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160237056A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal-catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  本文描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。同时提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。
• Method for preparing 15-keto-prostaglandin E derivative
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20070185206A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Disclosed is an improved method for preparing 15-keto-prostaglandin E derivative. According to the invention, the deprotection of protected hydroxy group required in manufacturing a 15-keto-prostaglandin derivative is conducted under the presence of a phosphoric acid compound.

  公开了一种改进的制备15-酮-前列腺素E衍生物的方法。根据本发明，在制造15-酮-前列腺素衍生物所需的保护羟基去保护时，在磷酸化合物的存在下进行。
• METHOD FOR PREPARING PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：HIRATA Ryu

  公开号：US20100204489A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  公开了一种制备式(A)前列腺素衍生物的方法，该方法包括在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下，将式(1)表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯反应。通过在反应体系中使用碱性氢氧化物作为唯一碱基，可以通过简单的程序和高收率获得所需的前列腺素衍生物。
• [EN] ANALYSIS METHOD FOR DETERMINING SUBSTANCE RELATED TO LUBIPROSTONE TEST SAMPLE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ANALYSE POUR DÉTERMINER UNE SUBSTANCE ASSOCIÉE À UN ÉCHANTILLON DE TEST DE LUBIPROSTONE<br/>[ZH] 一种测定鲁比前列酮供试品有关物质的分析方法
  申请人：NANJING CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020125027A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  一种测定鲁比前列酮有关物质的分析方法，该方法采用正相高效液相色谱法，分离测定了鲁比前列酮化合物、式II化合物、式III化合物、式IV化合物和式V化合物，该方法避免了传统分析方法中鲁比前列酮为双峰的问题。该方法有利于有关物质校正因子的计算和有关物质的准确定量，是一种有利于鲁比前列酮质量控制的分析方法。