tert-butyl-[(2R,4S,6R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-triethylsilyloxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane | 930807-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,4S,6R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-triethylsilyloxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 930807-77-5
• 化学式: C₄₁H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 709.127
• InChiKey: NDIYVBMGQJIZEJ-QYSKDVRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S,6R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-triethylsilyloxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(S)-1-((2R,4S,6R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-(((2R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603656
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-(((2R,4S,6R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-(2-((triethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 三甲基乙酸乙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl-[(2R,4S,6R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-triethylsilyloxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603656

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：Brian S. Lucas、Vijayagopal Gopalsamuthiram、Steven D. Burke

  DOI：10.1002/anie.200603656

  日期：2007.1.22