N-benzylidene L-alanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene L-alanine methyl ester
• 英文别名: L-alanine；methyl N-benzylidene-alaninate；methyl (S)-2-(benzylideneamino)propanoate；methyl (2S)-2-[(E)-benzylideneamino]propanoate；2-(benzylidene-amino)-propionic acid methyl ester；l-Alanine, N-(phenylmethylene)-, methyl ester；methyl (2S)-2-(benzylideneamino)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KFRXBPMQYDULFE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene L-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-phenylalaninyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-（1-甲氧基羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮的易裂解反应，制备二肽及其衍生物的新途径

  摘要：

  发现1-（1-甲氧羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮通过在钯催化剂上的氢解作用仅在N 4C 4键上裂解，从而以优异的产率得到相应的二肽及其衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80213-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到N-benzylidene L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/81251

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines <i>via</i> a domino cyclohydrocarbonylation/addition process
  作者：Pierre Regenass、Jean-François Margathe、André Mann、Jean Suffert、Marcel Hibert、Nicolas Girard、Dominique Bonnet

  DOI：10.1039/c4cc03660c

  日期：——

  A short and diastereoselective synthesis of newly reported aza-diketopiperazine (aza-DKP) scaffolds starting from amino-acids was achieved using domino Rh(i)-catalyzed cyclohydrocarbonylation/addition.

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。
• Chiral Silver Amides as Effective Catalysts for Enantioselective [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Takaki Imaizumi、Xun-Xiang Guo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100246

  日期：2011.9.5

  for asymmetric [3+2] cycloaddition reactions. A silver complex prepared from silver bis(trimethylsilyl)amide (AgHMDS) and (R)‐DTBM‐SEGPHOS worked well in asymmetric [3+2] cycloaddition reactions of α‐aminoester Schiff bases with several olefins to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yields with remarkable exo‐ and enantioselectivities. Furthermore, α‐aminophosphonate Schiff bases

  α-氨基酯Schiff碱与取代烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应是制备光学纯形式手性吡咯烷衍生物的最有效方法之一。尽管具有潜在的实用性，但该方法适用的底物仅限于带有相对酸性α-氢原子的席夫碱。在这里，我们报告了用于不对称[3 + 2]环加成反应的手性银酰胺配合物。由双（三甲基甲硅烷基）酰胺银（AgHMDS）和（R）-DTBM-SEGPHOS制备的银络合物在α-氨基酯Schiff碱与几种烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应中能很好地工作，从而提供相应的吡咯烷衍生物exo表现出色-和对映选择性。此外，具有较低酸性α-氢原子的α-氨基膦酸酯席夫碱也可与具有高外向和对映选择性的烯烃反应。马来酸酯和富马酸酯与[3 + 2]环加成反应的立体选择性表明该反应是通过协同机制进行的。NMR光谱研究表明AgHMDS与双膦配体的络合不完全，并且催化剂溶液中存在未显示任何明显催化活性的游离AgHMDS。这意味着在当前反应系统中发生了显着的配体加速。
• Chiral Silver Amide Catalyst for the [3+2] Cycloaddition of α-Amino Esters to Olefins
  作者：Yasuhiro Yamashita、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201008272

  日期：2011.5.16

  Silver lining: Highly exo‐selective asymmetric [3+2] cycloaddition of α‐amino ester Schiff bases with activated olefins proceeds in the presence of AgHMDS/1. The α‐amino ester Schiff bases including those derived from aliphatic imines successfully reacted to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yield with high exo‐ and enantioselectivities. EWG=electron‐withdrawing group, HMDS=

  一线希望：在存在AgHMDS / 1的情况下，α-氨基酯Schiff碱与活化烯烃的高度外选择性非对称[3 + 2]环加成反应得以进行。的α氨基酯席夫碱包括那些由脂族亚胺衍生的成功反应，得到相应的吡咯烷衍生物在高产率下高外切-和对映选择性。EWG =吸电子基团，HMDS =六甲基二硅叠氮化物。
• 一种手性含膦和氢键供体的配体及其制备方 法和应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107383095B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种手性含膦和氢键供体的配体及其制备方法和应用，该配体与金属盐形成配合物后，可用于催化亚甲基甘氨酸酯与丙烯氰发生不对称[3+2]‑偶极环加成反应，并且显示出很高的催化活性和对映选择性，具有很大的应用潜力。
• Ag₂CO₃/CA-AA-AmidPhos Multifunctional Catalysis in the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Qifu Deng、Zhipeng Zhou、Shunqin Hu、Zhiguo Liu、Li-Yi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03430

  日期：2016.2.5

  The new Ag2CO3/CA-AA-amidphos complexes have been demonstrated as highly efficient multifunctional catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4 pyrrolidines were obtained with excellent yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  新的Ag 2 CO 3 / CA-AA-ami胺磷配合物已被证明是偶氮甲亚胺不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能催化剂。在最佳条件下，高度官能化内切- 4克具有优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达96％ee）的得到的吡咯烷。