dimethyl 2-(benzylideneamino)-2-methylpentanedioate | 64298-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(benzylideneamino)-2-methylpentanedioate
• 英文别名: dimethyl N-benzylidene-2-methylglutamate
• CAS: 64298-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FQXGESHJCOHZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 6.3e-2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzylideneamino)-2-methylpentanedioate 反应 0.42h， 生成 methyl 2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辐射下α-亚氨基酸酯衍生物的分子内环化反应合成无溶剂内酰胺。

  摘要：

  我们以前曾报道过在微波辐射下由酯和胺合成酰胺的新方法，其产率要比传统加热方法高得多[1]。现在，我们已经将这些研究扩展到纯亚氨基酯I2，I3和I4-I6的闭环，得到五元和六元环内酰胺L5，L6和较大的内酰胺L7-L9（其中，我的意思是亚胺，L的意思是内酰胺），分别在经典加热条件和微波辐射下。

  DOI：

  10.3390/12030439
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene L-alanine methyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到dimethyl 2-(benzylideneamino)-2-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛亚胺的烷基化和亲核加成固相转移催化合成α-氨基酸

  摘要：

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86041-5

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Tangthongkum Anant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86043-9

  日期：1988.1

  Imines of α-amino acid esters undergo regiospecific Michael addition to methyl acrylate or acrylonitrile in good yield in benzene at 25°C catalysed by benzyItrimethyl ammonium methoxide (BTAM). The Michael adducts cyclise to a mixture of two stereoisomeric polysubstituted proline ester derivatives in the presence of 1 mol. of BTAM. Mechanistic studies, involving chiral intermediates, show this cyclisation

  α-氨基酸酯的亚胺在苄基甲基三甲基甲醇铵（BTAM）催化下于25°C在苯中以良好的产率向丙烯酸甲酯或丙烯腈中进行区域特异性的迈克尔加成反应。在1mol的存在下，迈克尔加合物环化成两种立体异构的多取代的脯氨酸酯衍生物的混合物。BTAM。涉及手性中间体的机理研究表明，这种环化反应是不利的5-（enolexo）-endo-trig过程的一个实例。
• Alkylation of schiff base anions with ω-halogeno esters: a lactam synthesis.
  作者：A Mkhairi、J Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84971-0

  日期：1986.1
• Changyou, Zhou; Daimo, Chen; Yaozhong, Jiang, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1377 - 1382
  作者：Changyou, Zhou、Daimo, Chen、Yaozhong, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Shengde, Wu; Changyou, Zhou; Yaozhong, Jiang, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1479 - 1484
  作者：Shengde, Wu、Changyou, Zhou、Yaozhong, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Solid-liquid phase transfer catalytic synthesis of α- amino acid via alkylation and nucleophilic addition of benzaldehyde imines
  作者：Jiang Yaozhong、Zhou Changyou、Wu Shengde、Chen Daimo、Ma Youan、Liu Guilan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86041-5

  日期：1988.1

  A short, mild and efficient synthetic route of α-amino acid via alkylation, Michael addition and carbonyl addition as well as cycloaddition of aldimines derived from glycine and alanine esters with benzaldehyde under solid-liquid phase transfer catalytic condition has been studied. The key to solid-liquid phase transfer catalyzed reactions is the selection of a base for the various reactants. The yield

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。