1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one | 22496-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(3H)-one；1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one；1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolin-2-one；1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazol-2-one；4,5-diphenyl-1,3-dimethyl-2-imidazolone；1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one；1,3-Dimethyl-4,5-diphenylimidazolone
• CAS: 22496-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: IVGYPBXLHQYQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到羟基吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉-2-酮的染料敏化光氧合

  摘要：

  咪唑啉-2-酮（- ）在亚甲基蓝的存在下进行光氧合，得到相应的二酰基脲，这是在室温下分离出的唯一产物。光氧化的速率依次为> > > > > 。还在pH 4.4、6.0和9.2以及在介电常数不同的溶剂中研究了该反应，以探索中间体的性质。看来该反应涉及两性离子过氧化物的形成，导致两氧杂环丁烷分解，生成二酰基脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86697-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1-methyl-1H-imidazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑酮和2-亚氨基咪唑的合成

  摘要：

  已经开发了将咪唑鎓盐直接转化为相应的 2-咪唑酮或 2-亚氨基咪唑衍生物的方便方法。用商业漂白剂处理盐导致在 C2 处有效氧化并形成相应的咪唑酮。或者，用N-氯酰胺处理盐以良好的产率提供相应的保护的2-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol2022438

文献信息

• Selective Synthesis of Site-Differentiated Fe₄S₄ and Fe₆S₆ Clusters
  作者：Alex McSkimming、Daniel L. M. Suess

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02684

  日期：2018.12.3

  (L(NImMe)3)Fe6S6Cl6 in high yield. Formation of an [Fe6S6]3+ cluster using L(NImTol)3 (tris(1,3,5-(3-(N,N-bis(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazolin-2-imino)phenylmethyl))benzene) is not observed; instead, the [Fe4S4]2+ cluster [(L(NImTol)3)(Fe4S4Cl)][BPh4] is cleanly generated when 1 equiv of [Ph4P]2[Fe4S4Cl4] is employed. The selectivity for cluster nuclearity is rationalized by the orientation of the imidazolyl

  在金属铁簇的结构和核能上获得合理的控制是合成Fe–S团簇化学过程中的一个持续挑战。我们报告了一个新的三齿咪唑啉-2-亚胺配体L（NIm R）3家族，它们可以结合[Fe 4 S 4 ] 2+或[Fe 6 S 6 ] 3+簇，这取决于该配体的空间分布和反应化学计量。描述了从三苯胺和2-氯咪唑鎓前体到L（NIm R）3个配体（其中R是咪唑基N取代基）的高产合成路线。对于L（NIm Me）3（tris（1,3,5-（3-（N，N-二甲基-4,5-二苯基咪唑啉-2-亚氨基）苯基甲基）苯），用1当量的[Ph 4 P] 2 [Fe 4 S 4 Cl 4 ]和3当量的NaBPh 4进行金属化，提供了一种混合物，但将化学计量调整为[Ph 4 P] 2 [Fe 4 S 4 Cl 4 ]的1.5当量，可以高收率提供（L（NIm Me）3）Fe 6 S 6 Cl 6。[Fe 6 S 6 ] 3+的形成没有观察到使用L（NIm
• Transformations of S-substituted 5,7-dimethyl-4а,5а-diphenyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-2-ones under treatment of 1,2-benzoquinones and photochemical properties of reaction products
  作者：Angelina N. Kravchenko、Sergei V. Vasilevskii、Galina A. Gazieva、Vladimir V. Baranov、Valery A. Barachevsky、Olga I. Kobeleva、Olga V. Venidiktova、Valentina A. Karnoukhova

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.056

  日期：2018.5

  were prepared by the reactions of 3-alkylthio-5,7-dimethyl-4a,7a-diphenyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6(4H)-ones with 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone 1 and 4,6-di-tert-butyl-3-nitro-1,2-benzoquinone 2, respectively. Photochemical transformations of compounds 9 and 10a as well as products of its photooxygenation involving singlet oxygen under UV irradiation: urea 16, isomeric

  5,7-二叔丁基-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-3,3a-二氢-1 H-苯并[5,6] [1,4]二恶英[2， 3- d ]咪唑-2（9A ħ） -酮13和复杂9的4,6-二-叔丁基-3-硝基苯-1,2-二醇与1,3-二甲基-4,5-二苯基通过3-烷硫基5,7-二甲基-4a，7a-二苯基-4a，5,7,7a-四氢-1 H-咪唑的反应制备1 H-咪唑-2（3 H）-1 10a。 4,5-e] -1,2,4-三嗪-6（4 H）-ones与3,5-二叔丁基-1,2-苯醌1和4,6-二叔丁基-丁基-3-硝基-1,2-苯醌2。化合物的光化学转化9和10a中涉及UV辐射下单线态氧以及其光氧化的产品：尿素16，异构体的1,3-二甲基-4,5- diphenylimidazolidin -2-酮17和17' ，和化合物18进行了研究通过光谱动力学方法。获得了有关合成化合物及其光产物的吸收和荧光性质的数据。
• From Diphosphino-Functionalized 1,3-Dialkylimidazolium Cations to Imidazolones through Dehydrogenative CN Coupling
  作者：Javier Ruiz、Alejandro F. Mesa

  DOI：10.1002/chem.201303773

  日期：2014.1.3

  affording amine/formamide open‐chain products, which fully revert to the imidazolium cation by treatment with a variety of acids or are converted to 2‐imidazolones by noncatalyzed intramolecular dehydrogenative CN coupling, a process that is modulated by coordination of the phosphino functionalities to transition metals.

  二膦基官能化的1,3-二烷基咪唑盐与KOH反应生成胺/甲酰胺开链产物，通过各种酸处理可完全还原为咪唑阳离子，或通过非催化的分子内脱氢CN偶联反应转化为2-咪唑酮，这是一种通过膦基官能团与过渡金属的配比而调节的过程。
• An efficient synthesis of substituted 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones by oxidation of imidazolin-2-ones with HNO3
  作者：Vladimir V. Baranov、Pavel D. Prakhov、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.01.035

  日期：2024.1

  [Display omitted]

  [显示省略]
• Biltz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 368, p. 211
  作者：Biltz

  DOI：——

  日期：——