1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone | 1069051-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-one
• CAS: 1069051-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: VHMKKWGDNCIPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸丁酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-[1-(4-phenoxyphenyl)-3-(2-phenylethyl)-1H-indol-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的3-（1-芳基1的设计，合成和生物学评价ħ -吲哚-5-基）丙酸的酸，如新的吲哚为基础的胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂

  摘要：

  本文介绍的设计，合成和新的基于吲哚胞浆型磷脂酶A的生物学评价2 α（与cPLA 2 α，IVA族磷脂酶A 2）抑制剂。使用我们图书馆中的一种经筛选筛选的化合物（E）-3- {4-[（（4-氯苯基）硫代] -3-硝基苯基}丙烯酸（5），设计出一类3-（1-芳基-1 H-吲哚-5-基）丙酸作为新型小分子抑制剂。使用分离的酶和基于细胞的测定法对合成的构效关系进行了研究，结果表明，1-（p - O取代的）苯基，3-苯基乙基，并且在吲哚核5丙酸基团是针对与cPLA良好的抑制活性所必需的2 α。所述的优化p -取代基上导致的发现的N1苯基56N（ASB14780），它被证明是与cPLA的有效抑制剂2 α通过酶测定法，基于细胞的测定，和豚鼠和人全血分析。它显示出对小鼠十四烷酰佛波醇乙酸酯诱导的耳部水肿和豚鼠卵清蛋白诱导的哮喘模型的口服功效。

  DOI：

  10.1021/jm500494y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 苯乙酰氯 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以88%的产率得到1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina

  摘要：

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c3nj00854a

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole derivatives as potential HDAC/BRD4 dual inhibitors and anti-leukemia agents
  作者：Gaoliang Cheng、Zhi Wang、Jinyu Yang、Yu Bao、Qihao Xu、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.011

  日期：2019.3

  HDAC inhibitors and BRD4 inhibitors were considered to be potent anti-cancer agents. Recent studies have demonstrated that HDAC and BRD4 participate in the regulation of some signal paths like PI3K-AKT. In this work, a series of indole derivatives that combine the inhibitory activities of BRD4 and HDAC into one molecule were designed and synthesized through the structure-based design method. Most compounds

  HDAC抑制剂和BRD4抑制剂被认为是有效的抗癌药。最近的研究表明，HDAC和BRD4参与了某些信号路径（如PI3K-AKT）的调节。在这项工作中，通过基于结构的设计方法设计并合成了一系列将BRD4和HDAC的抑制活性结合到一个分子中的吲哚衍生物。大多数化合物显示出有效的HDAC抑制活性和中等的BRD4抑制活性。还评估了合成化合物的体外抗增殖活性。其中19f是最有效的抗HDAC3抑制剂，IC50值为5 nM，BRD4在10μM时的抑制率为88％。通过蛋白质印迹分析证实19f可以上调Ac-H3的表达并降低c-Myc的表达。
• Intermolecular dearomative C2-arylation of N-Ac indoles activated by FeCl₃
  作者：Raj Kumar Nandi、Friederike Ratsch、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1039/c6cc01654e

  日期：——

  We report the FeCl₃-mediated direct addition of electron-rich arenes to the C2-position of electrophilic N-Ac indoles under mild conditions (room temperature, air).

  我们报告了在温和条件下（室温、空气）FeCl₃介导的电子富集芳烃直接加在亲电性N-乙酰基吲哚的C2位置的反应。
• INDOLE DERIVATIVES HAVING cPLA2 INHIBITING ACTIVITY AND APPLICATIONS AND PRODUCTION METHODS OF THE SAME
  申请人：Tomoo Toshiyuki

  公开号：US20100113777A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, or its salt, or a solvate thereof having a cPLA 2 inhibiting activity having the formula (I): or a pharmaceutical composition, cPLA 2 inhibitor and inhibitors of various lipid mediator production containing the same as active ingredients.

  一种具有cPLA2抑制活性的化合物、其盐或其溶剂化物，其化学式为(I)：或含有相同活性成分的药物组合物、cPLA2抑制剂和各种脂质介质生产抑制剂。
• Indole derivatives having cPLA2 inhibiting activity and applications and production methods of the same
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08293781B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  A compound, or its salt, or a solvate thereof having a cPLA2 inhibiting activity having the formula (I): or a pharmaceutical composition, cPLA2 inhibitor and inhibitors of various lipid mediator production containing the same as active ingredients.

  一种具有cPLA2抑制活性的化合物、其盐或溶剂化物，其化学式为（I）：或者含有该化合物作为活性成分的药物组合物、cPLA2抑制剂和各种脂质介质生产抑制剂。
• Unbiased C3‐Electrophilic Indoles: Triflic Acid Mediated C3‐Regioselective Hydroarylation of N−H Indoles**
  作者：Nazarii Sabat、Weiping Zhou、Vincent Gandon、Xavier Guinchard、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.202204400

  日期：2022.7.25

  Direct dearomative C3-functionalization of indoles provided access to privileged scaffolds by an umpolung strategy. Against all odds, C3-indolium intermediates could be generated from NH-indoles under operationally simple conditions with triflic acid at room temperature to promote intra- and intermolecular C3-regioselective hydroarylation. DFT studies suggest that these cationic or dicationic intermediates

  吲哚的直接脱芳香 C3 功能化通过 umpolung 策略提供了获得特权支架的途径。尽管困难重重，C3-吲哚中间体可以在操作简单的条件下用三氟甲磺酸在室温下从NH-吲哚生成，以促进分子内和分子间C3区域选择性加氢芳基化。 DFT 研究表明这些阳离子或双阳离子中间体可以通过氢键簇来稳定。